1-{2-O-[(2-bromoethoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}-N4-benzoylcytosine | 1042664-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{2-O-[(2-bromoethoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}-N4-benzoylcytosine
• 英文别名: 1-{2-O-[(2-bromoethoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}-N⁴-benzoylcytosine
• CAS: 1042664-89-0
• 化学式: C₃₁H₄₈BrN₃O₈Si₂
• 分子量: 726.812
• InChiKey: OKKZMXNJQJUMRX-MZAPLOMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  119.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-O-[(2-bromoethoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}-N4-benzoylcytosine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 2'-O-(2-bromoethoxymethyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-N(4)-benzoylcytidine 3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  固相支持的叠氮和点击反应寡核苷酸的2'- O-糖共轭。

  摘要：

  2'- ø - [（2-溴乙氧基）甲基]胞苷和2'- ö - [（2-叠氮基乙氧基）甲基]胞苷已经制备和引入适当保护的3'-亚磷酰胺（1）和3' - （ħ（-膦酸酯）（2）构件分别形成2'- O-甲基寡核糖核苷酸。使结合了载体的寡核苷酸与炔基官能化的单糖连续两次结合。该第一糖通过用铜（I）促进的点击反应引入2和第二由2-溴乙氧基基团的叠氮化1接着点击反应。2'-糖缀合物对与DNA和2'-杂交的影响研究了O-甲基RNA靶。15-mer寡核苷酸中的两个糖单元对双链体稳定性几乎没有影响，而引入第三个糖单元则适度降低了解链温度。

  DOI：

  10.1021/bc200097g
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromoethoxy)methyl acetate 、 N4-苯甲酰-3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷二基)胞啶 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到1-{2-O-[(2-bromoethoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}-N4-benzoylcytosine
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺结构单元，可有效地将2'- O-氨基乙氧基（和丙氧基）甲基核苷掺入寡核苷酸

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法，用于制备将2' - O-（2-氨基乙氧基甲基）核糖核苷和2' - O-（3-氨基丙氧基甲基）核糖核苷掺入合成寡核苷酸的八个亚磷酰胺构件。合成途径最大程度地收敛，并为几种固相合成偶联反应提供足够量的亚磷酰胺。使用无环衍生物17a，b，嘧啶核苷的亚磷酰胺2和3的总产率增加至高达50％，而嘌呤衍生物的总产率增加至30％，而总反应步骤显着减少。2′- O发现寡核苷酸合成过程中α-取代基是稳定的。所得寡核苷酸对于合成后功能化和缀合特别感兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.110