1-tertbutyloxygenipin | 1245026-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-tertbutyloxygenipin
• 英文别名: methyl (4aS,7aS)-7-(hydroxymethyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 1245026-06-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: YNTFUHHXQKPLST-RMPUTMTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  京尼平 、 叔丁醇 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到1-tertbutyloxygenipin
  参考文献：
  名称：

  Neuritogenic Activities of 1-Alkyloxygenipins

  摘要：

  我们根据基因素的结构和电子特性设计了1-烷氧基基因素，旨在提高基因素的稳定性，并制备了1-烷氧基基因素，研究了它们在PC12h细胞中的致神经活性。所有基因素衍生物都表现出与基因素相似的电子特性，并能诱导神经元显著生长。这些化合物将被归类为一氧化氮合酶（NOS）激活剂（致神经活性化合物），因为它们的最低未占分子轨道（LUMO）能量与四氢生物蝶呤（H4B）相似。(1R)-isoPropyloxygenipin 的活性与基因素相当，而且与母体化合物基因素不同，它在大鼠肝匀浆中具有生理稳定性。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.168

文献信息

• Neuritogenic Activities of 1-Alkyloxygenipins
  作者：Hirokazu Suzuki、Matsumi Yamazaki、Kenzo Chiba、Yoshio Uemori、Hiroyuki Sawanishi

  DOI：10.1248/cpb.58.168

  日期：——

  We designed 1-alkyloxygenipins with the aim of improving the stability of genipins based on the structural and electronic properties of genipins, and prepared 1-alkyloxygenipins and examined their neuritogenic activities in PC12h cells. All genipin-derivatives exhibited electronic properties similar to those of genipin and induced significant neurite outgrowth. These compounds will be classified as nitric oxide synthase (NOS) activators (neuritogenic active compounds) since their lowest unoccupied molecular orbital (LUMO)-energies are similar to that of tetrahydrobiopterin (H4B). (1R)-isoPropyloxygenipin showed activity comparable to that of genipin, and unlike the parent compound genipin, it was found to be physiologically stable in rat liver homogenate.

  我们根据基因素的结构和电子特性设计了1-烷氧基基因素，旨在提高基因素的稳定性，并制备了1-烷氧基基因素，研究了它们在PC12h细胞中的致神经活性。所有基因素衍生物都表现出与基因素相似的电子特性，并能诱导神经元显著生长。这些化合物将被归类为一氧化氮合酶（NOS）激活剂（致神经活性化合物），因为它们的最低未占分子轨道（LUMO）能量与四氢生物蝶呤（H4B）相似。(1R)-isoPropyloxygenipin 的活性与基因素相当，而且与母体化合物基因素不同，它在大鼠肝匀浆中具有生理稳定性。