2-acetamido-N,3-diphenylpropanamide | 30764-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-N,3-diphenylpropanamide
• 英文别名: N-Acetyl-phenylalanin-anilid；α-Acetamido-phenylpropionyl-anilide；N-acetyl-DL-phenylalanine anilide；N-Acetyl-DL-phenylalanin-anilid
• CAS: 30764-34-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: NQNXQUNXDTXIBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-N,3-diphenylpropanamide 在 Chiralpak IA 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-acetylamino-3,N-diphenylpropionamide 、 (2R)-2-Acetamido-N,3-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  TBTU 酰胺化过程中的 N-乙酰基-l-苯丙氨酸外消旋化：抗炎 2-(N-乙酰基)-l-苯丙氨酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖 (NAPA) 合成的深入研究。

  摘要：

  据报道，使用 TBTU 和各种碱对 N-乙酰-l-苯丙氨酸的酰胺化条件进行了全面研究，以合成 2-(N-乙酰基)-l-苯丙氨酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖 (NAPA)，一种用于治疗关节疾病的有前途的药物。TBTU 介导的与 1,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-葡糖胺的非对映选择性酰胺化反应总是产生 N-乙酰基-1-苯丙氨酸的外消旋化。在存在不同碱基的情况下并通过其他对照实验详细研究了酰胺化条件下的立体化学保留，证明了使用吡啶作为碱基减少外消旋化的可能性。

  DOI：

  10.3390/molecules28020581
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 在 吡啶 作用下， 生成 2-acetamido-N,3-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Carter; Handler; Stevens, Journal of Biological Chemistry, 1941, vol. 138, p. 619,621

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Three-Component <i>Syn</i>-Carboamination of Alkenes Using Arylboronic Acids and Dioxazolones
  作者：Sumin Lee、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/acscatal.1c02406

  日期：2021.7.16

  catalyst undergoes transmetalation with the aryl boronic acid, followed by turnover limiting alkene migratory insertion into the Rh(III)-aryl bond. Subsequently, fast Rh-nitrene formation provides the syn-carboamination product selectively after reductive elimination and proto-demetalation. Importantly, the protocol provides three-component coupling products in preference to a variety of two-component

  在此，我们报道了以容易获得的芳基硼酸作为碳源和二恶唑酮作为氮亲电子试剂，Rh(III)催化的烯烃的三组分碳胺化反应。该协议提供了以良好的产率和区域选择性轻松获得有价值的胺产品（包括 α-氨基酸衍生物）的方法，而无需定向功能。一系列实验表明，Rh(III) 催化剂与芳基硼酸进行金属转移，然后限制烯烃迁移插入到 Rh(III)-芳基键中。随后，快速Rh-氮宾形成在还原消除和原脱金属之后选择性地提供顺式碳胺化产物。重要的是，该协议提供了三组分偶联产物，而不是各种二组分不需要的副产物。