3-(2-Aminophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 861621-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-Aminophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 861621-49-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: YVHGTXGFLSRUAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Aminophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64 mg的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-喹啉
  参考文献：
  名称：

  Novel Formation of 2-Arylquinolines and 1,3-Benzoxazines from 2-(1-Alkenyl)acylanilides and Active Halogens

  摘要：

  通过碘或 NIS 与 2-氨基查耳酮 2 反应，可以获得产率很高的 2-芳基喹啉 1，2-氨基查耳酮 2 很容易通过 2-硝基苯甲醛和苯乙酮的克莱森-施密特反应合成。碘与 2-异丙烯基乙酰苯胺（3a）反应，然后加入等量的 NaHCO3，得到 4-碘甲基-2,4-二甲基-4H-3,1-苯并恶嗪（6a），其结构以前曾报道为 1-乙酰基-2-碘甲基-2-甲基-1,2-二氢苯并氮杂环丁烷（4a）或 1-乙酰基-3-碘-3-甲基吲哚啉（5a）。对反应机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.1824
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 盐酸 、 氯化锆(IV) 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-(2-Aminophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  继电器中的可见光感应/布朗斯台德酸催化对映选择性合成四氢喹啉

  摘要：

  已经开发了一种将布朗斯台德酸催化与可见光诱导相结合的有效方法，用于高对映选择性合成四氢喹啉。这种温和的过程通过继电可见光诱导的环化/手性磷酸催化的转移氢化反应，将2-氨基烯酮直接转化为具有优异对映选择性的2-取代的四氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01354

文献信息

• Cinchona-based squaramide-catalysed cascade aza-Michael–Michael addition: enantioselective construction of functionalized spirooxindole tetrahydroquinolines
  作者：Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c3cc44930k

  日期：——

  An efficient enantioselective cascade aza-Michael-Michael addition reaction catalysed by a chiral bifunctional tertiary amine-squaramide catalyst has been developed. This cascade reaction proceeded well under mild conditions, furnishing highly functionalized spirooxindole tetrahydroquinolines with three contiguous stereocenters in excellent yields with excellent diastereoselectivities (>25:1 dr) and

  已开发出一种有效的对映选择性级联氮杂-迈克尔-迈克尔加成反应，该反应由手性双官能叔胺-方酸酰胺催化剂催化。该级联反应在温和条件下进行得很好，提供了具有三个连续立体中心的高度官能化的螺并吲哚四氢喹啉，并具有优异的收率，出色的非对映选择性（> 25：1 dr）和高对映选择性（高达94％ee）。
• Organocatalyzed aerobic oxidative Robinson-type annulation of 2-isocyanochalcones: expedient synthesis of phenanthridines
  作者：Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Yang Men、Yifei Li、Xianxiu Xu

  DOI：10.1039/c6cc09430a

  日期：——

  An unprecedented organocatalyzed aerobic oxidative Robinson annulation of 2-isocyanochalcones with active methylene ketones was developed for the expedient synthesis of phenanthridines and hydrophenanthridinones in high to excellent yields.

  开发了一种空前的有机催化好氧2-异氰基并带有活性亚甲基酮的罗宾逊环氧化反应，用于以高产率至优异产率方便地合成菲啶和氢菲啶酮。
• Highly stereoselective construction of tetrahydroquinolines via cascade aza-Michael-Michael reaction: Formal [4+2] cycloaddition of β,γ-unsaturated α-ketoesters with 2-aminochalcones
  作者：Cong Duan、Yongqi Yao、Ling Ye、Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Xuefeng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.053

  日期：2018.12

  An efficient cascade aza-Michael-Michael sequence for the preparation of tetrahydroquinolines has been established. Three contiguous stereogenic centers are created with high levels of enantioselectivities (79–99% ee) and exclusive diastereoselectivities in the presence of a bifunctional squaramide. This approach is compatible with a broad range of β,γ-unsaturated α-ketoesters and 2-aminochalcones

  已经建立了用于制备四氢喹啉的有效级联氮杂-迈克尔-迈克尔序列。在双功能方酰胺存在的情况下，创建了三个具有高对映选择性（79-99％ee）和排他性非对映选择性的连续的立体异构中心。该方法与广泛的β，γ-不饱和α-酮酸酯和2-氨基查耳酮相容。我们的协议表明，β，γ-不饱和α-酮酸酯的β-位点是一个可用的亲核位点。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Stereoselective Cascade Reaction: Synthesis of Functionalized Tetrahydroquinolines
  作者：Hai-Rui Zhang、Zhen-Wen Dong、Yu-Jie Yang、Ping-Luan Wang、Xin-Ping Hui

  DOI：10.1021/ol4024985

  日期：2013.9.20

  The first N-heterocyclic carbene-catalyzed stereoselective aza-Michael–Michael–lactonization cascade reaction of 2′-aminophenylenones and 2-bromoenals for the construction of chiral functionalized tetrahydroquinolines with three consecutive stereogenic centers has been achieved in high yields (up to 98%) with excellent diastereo- (>25:1) and enantioselectivities (up to 98.7% ee).

  2'-氨基苯基烯酮和2-溴烯醛的第一个N-杂环卡宾催化的立体选择性aza-Michael-Michael-内酯化级联反应，用于构建具有三个连续立体中心的手性官能化四氢喹啉，产率高达98％ ），具有出色的非对映体（> 25：1）和对映体选择性（最高可达98.7％ee）。
• Tandem Cyclization−Annulation of α-Acidic Isocyanides with 2-Methyleneaminochalcones: Synthesis of Pyrrolo[2,3-<i>c</i> ]quinoline Derivatives
  作者：Jinhuan Dong、Xin Wang、Hui Shi、Lei Wang、Zhongyan Hu、Yifei Li、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201801103

  日期：2019.2.19

  single operation, and represent novel protocols for the expedient synthesis of both aromatic and partially aromatic pyrrolo[2,3‐c]quinoline derivatives from readily available precursors under metal‐free conditions. Notably, tetrahydro‐3H‐pyrrolo[2,3‐c]quinolones that bear three adjacent stereocenters were obtained in a highly diastereoselective manner.

  已成功开发了甲苯磺酰基甲基异氰化物和异氰基乙酸酯与2-亚甲基氨基查耳酮作为aza-1,5-dielectrophiles的串联环化-环化反应。这些多米诺骨转化具有在一次操作中同时形成三个键和两个环的特点，并且代表了在无金属条件下方便地从易得的前体合成芳族和部分芳族吡咯并[2,3- c ]喹啉衍生物的新颖方法。值得注意的是，以高度非对映选择性的方式获得了带有三个相邻立体中心的四氢-3 H-吡咯并[2,3- c ]喹诺酮。