1-(4-甲氧基苯基)-3-(2-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮 | 22396-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-3-(2-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-(2-nitrophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；2-Nitro-4'-methoxychalkon；4'-methoxy-2-nitro-chalcone；4'-Methoxy-2-nitro-chalkon；Agn-PC-0lhr4Q；1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 22396-06-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: QNALXEABHRAPKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3-(2-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 二氢吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 以96%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-喹啉
  参考文献：
  名称：

  汉茨1,4-二氢吡啶对硝基芳烃的选择性还原：一种替代喹啉的简便有效方法

  摘要：

  在催化钯/碳存在下，通过使用Hantzsch 1,4-二氢吡啶酯作为仿生还原剂，可实现邻硝基肉桂酰基化合物的有效还原环化。该方法已成功应用于取代喹啉的合成。 喹啉-还原环化-汉茨酯-仿生还原剂

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260609
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 、 邻硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-3-(2-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过涉及氮烯插入的分子内 C(sp2)-N 键形成合成 1,4-二氢吡唑并[4,3-b]吲哚、DFT 研究及其抗癌评估

  摘要：

  本文我们报告了一系列未报告1,4-二氢吡唑并[4,3-的一种新的合成路线b〕吲哚（6 - 8通过的脱氧）ö硝基苯基取代ñ -芳基吡唑和随后的分子内（SP 2） -微波辐射下的 N 键形成加速了改良的 Cadogan 条件。这种方法允许访问无 NH 以及N-取代的稠合吲哚。DFT 研究和对照实验强调了氮烯插入作为可能的反应机制之一的作用。此外，目标化合物在低微摩尔浓度下对肺癌 (A549)、结肠 (HCT-116) 和乳腺癌 (MDA-MB-231 和 MCF-7) 癌细胞系表现出细胞毒性，诱导 ROS 生成并改变线粒体高侵袭性 MDA-MB-231 细胞的膜电位。进一步的研究表明，这些化合物是选择性 Topo I ( 6h ) 或 Topo II ( 7a, 7b ) 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105114

文献信息

• Three-Component Synthesis of a Library of <i>m</i>-Terphenyl Derivatives with Embedded β-Aminoester Moieties
  作者：Damiano Rocchi、Juan F. González、Jorge Gómez-Carpintero、Víctor González-Ruiz、M. Antonia Martín、Vellaisamy Sridharan、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00137

  日期：2018.12.10

  allowed the construction of a large library of highly substituted dihydro-m-terphenyl derivatives containing β-alkylamino- or β-arylamino ester moieties. This process generates three new bonds and one ring and proceeds in high atom economy, having two molecules of water as the only side product. Another domino process, in which the original MCR was telescoped with a subsequent aza Michael/retro-aza Michael

  烷基-或芳基胺之间的三组分反应，β酮酯和查耳酮在回流的含Ce（IV）铵的催化量的乙醇允许高度取代的二氢的大型文库的构建米含β -烷基氨基-三联苯衍生物-或β-芳基氨基酯部分。该过程产生三个新的键和一个环，并以高原子经济性进行，只有两个分子的水是唯一的副产物。另一个多米诺骨牌工艺，其中原始MCR用随后的aza Michael / retro-aza Michael序列进行伸缩，可以一锅制备带有N的化合物库-未取代的β-氨基酯片段。最后，为了扩展这些文库的结构多样性，我们还研究了在二氯二氰基醌存在下我们化合物中心环的芳构化。该反应序列不影响属于氨基组分的立体异构中心的完整性。
• Cinchona-based squaramide-catalysed cascade aza-Michael–Michael addition: enantioselective construction of functionalized spirooxindole tetrahydroquinolines
  作者：Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c3cc44930k

  日期：——

  An efficient enantioselective cascade aza-Michael-Michael addition reaction catalysed by a chiral bifunctional tertiary amine-squaramide catalyst has been developed. This cascade reaction proceeded well under mild conditions, furnishing highly functionalized spirooxindole tetrahydroquinolines with three contiguous stereocenters in excellent yields with excellent diastereoselectivities (>25:1 dr) and

  已开发出一种有效的对映选择性级联氮杂-迈克尔-迈克尔加成反应，该反应由手性双官能叔胺-方酸酰胺催化剂催化。该级联反应在温和条件下进行得很好，提供了具有三个连续立体中心的高度官能化的螺并吲哚四氢喹啉，并具有优异的收率，出色的非对映选择性（> 25：1 dr）和高对映选择性（高达94％ee）。
• Organocatalyzed aerobic oxidative Robinson-type annulation of 2-isocyanochalcones: expedient synthesis of phenanthridines
  作者：Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Yang Men、Yifei Li、Xianxiu Xu

  DOI：10.1039/c6cc09430a

  日期：——

  An unprecedented organocatalyzed aerobic oxidative Robinson annulation of 2-isocyanochalcones with active methylene ketones was developed for the expedient synthesis of phenanthridines and hydrophenanthridinones in high to excellent yields.

  开发了一种空前的有机催化好氧2-异氰基并带有活性亚甲基酮的罗宾逊环氧化反应，用于以高产率至优异产率方便地合成菲啶和氢菲啶酮。
• Pyrazolo[1,5-c]quinazoline derivatives and their simplified analogues as adenosine receptor antagonists: Synthesis, structure–affinity relationships and molecular modeling studies
  作者：Daniela Catarzi、Vittoria Colotta、Flavia Varano、Daniela Poli、Lucia Squarcialupi、Guido Filacchioni、Katia Varani、Fabrizio Vincenzi、Pier Andrea Borea、Diego Dal Ben、Catia Lambertucci、Gloria Cristalli

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.031

  日期：2013.1

  A number of 5-oxo-pyrazolo[1,5-c]quinazolines (series B-1), bearing at position-2 the claimed (hetero)aryl moiety (compounds 1–8) but also a carboxylate group (9–14), were designed as hA3 AR antagonists. This study produced some interesting compounds endowed with good hA3 receptor affinity and high selectivity, being totally inactive at all the other AR subtypes. In contrast, the corresponding 5-ammino

  许多-5-氧代吡唑并[1,5- Ç ]喹唑啉（系列B-1 ），在轴承位置2所要求保护的（杂）芳基部分（化合物1 - 8），还包括羧酸酯基团（9 - 14）被设计为hA 3 AR拮抗剂。这项研究产生了一些有趣的化合物，它们具有良好的hA 3受体亲和力和高选择性，在所有其他AR亚型中都完全没有活性。相反，相应的5-氨基衍生物（B-2系列）在hA 3 AR处不结合或以非常低的亲和力结合，唯一的例外是5- N-苯甲酰基化合物19表示在高μ摩尔范围内的hA 3 K i值。导致了一些5（3）的识别的合成中间体的评估- （2-氨基苯基）-3（5） - （杂）芳基吡唑20 - 24具有适度的亲和力，但朝向HA高选择性3 AR亚型。进行本文报道的三环和简化衍生物的分子对接以描述它们与我们的hA 3受体模型的假设结合模式。
• Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines <i>via</i> <scp>One‐Pot</scp> Cascade Biomimetic Reduction ^†
  作者：Zi‐Biao Zhao、Xiang Li、Mu‐Wang Chen、Bo Wu、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202000409

  日期：2020.12

  synthesis of chiral tetrahydroquinoline derivatives with excellent enantioselectivities and high yields has been developed through one‐pot cascade biomimetic reduction. The detailed reaction pathway includes the acid‐catalyzed and ruthenium‐catalyzed formation of aromatic quinoline intermediates and biomimetic asymmetric reduction.

  通过一锅级联仿生还原反应，开发了一种新颖，高效的合成手性四氢喹啉衍生物的方法，该方法具有优异的对映选择性和高收率。详细的反应途径包括芳族喹啉中间体的酸催化和钌催化形成以及仿生不对称还原。