cis-5-hydroxy-2-propylpiperidine | 140-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: cis-5-hydroxy-2-propylpiperidine
• 英文别名: cis-6-propylpiperidin-3-ol；(+/-)-epi-pseudoconhydrine；(3S,6R)-6-propylpiperidin-3-ol
• CAS: 140-55-6；5457-27-2；10388-97-3；40336-06-9
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: BQSAUYXITCMAKS-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 、 cis-5-hydroxy-2-propylpiperidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(5-hydroxy-2-propylpiperidin-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性酰化催化动力学拆分二取代哌啶：合成效用和机理见解

  摘要：

  用非手性N-杂环卡宾和手性异羟肟酸催化动力学拆分环胺已成为一种有前途的方法，以高选择性因子获得对映体富集的胺。在本报告中，我们描述了具有实际选择性因子（s，高达 52）的二取代哌啶的催化动力学拆分，其中我们发现了意想不到的显着构象效应，导致顺式和反式取代的哌啶异构体之间存在不同的反应性和选择性。对各种二取代哌啶的动力学拆分的详细实验和计算研究揭示了对α-取代基占据轴向位置的构象异构体的酰化的强烈偏好。这项工作为酰基转移试剂的协调七元过渡态模型提供了进一步的实验和计算支持，并扩大了仲胺动力学拆分的范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07201
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-propyl-1-piperidinecarboxylate 在 镍 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 生成 cis-5-hydroxy-2-propylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  哌啶衍生物在 3 位的乙酰氧基化。假钆和N-甲基假钆的立体选择性合成

  摘要：

  N-甲氧基羰基哌啶衍生物在 AcOH 中的阳极氧化得到 2,3-二乙酰氧基化产物，这些产物被证明是立体选择性合成 3-羟基哌啶衍生物（包括假二连体和 N-甲基假二连体（Conium 生物碱）的有用中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1101

文献信息

• A Novel Route to 6-Substituted Piperidin-3-ols via Domino Cyclization of 2-Hydroxy-6-phosphinyl-5-hexenyl Tosylates with Primary Amines: Synthesis of (±)-Pseudoconhydrine and (±)-epi-Pseudoconhydrine
  作者：Ernst Schaumann、Cathrin Scherner、Jens-Kerim Ergüden、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1055/s-0033-1338629

  日期：——

  SN2–Michael reactions with primary amines to give 6-phosphinylmethylpiperidin-3-ols. The phosphinyl unit can be used in Horner olefination reactions. This approach is applied to the synthesis of racemic pseudoconhydrine and its epimer. 2-Hydroxy-6-phosphinyl-5-hexenyl tosylates, oxirane ring-opening products derived from glycidyl tosylates and phosphinyl-substituted allyl anions, undergo domino SN2–Michael

  摘要 2-羟基-6-亚膦酰基-5-己烯基甲苯磺酸盐，由缩水甘油基甲苯磺酸盐和次膦酰基取代的烯丙基阴离子衍生的环氧乙烷开环产物，与伯胺发生多米诺S N 2-Michael反应，生成6-次膦酰基甲基哌啶-3-醇。膦基单元可用于霍纳烯化反应中。该方法适用于外消旋假二氢及其差向异构体的合成。 2-羟基-6-亚膦酰基-5-己烯基甲苯磺酸盐，由缩水甘油基甲苯磺酸盐和次膦酰基取代的烯丙基阴离子衍生的环氧乙烷开环产物，与伯胺发生多米诺S N 2-Michael反应，生成6-次膦酰基甲基哌啶-3-醇。膦基单元可用于霍纳烯化反应中。该方法适用于外消旋假二氢及其差向异构体的合成。
• 1,4-Asymmetric Induction in Palladium(II)-catalyzed Intramolecular<i>N</i>-Alkylation Reaction. Construction of 2-Functionalized 5- Hydroxypiperidine
  作者：Yoshiro Hirai、Kaori Shibuya、Yoko Fukuda、Hajime Yokoyama、Seiji Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1997.221

  日期：1997.3

  Palladium(II)-catalyzed cyclization of optically active urethanes containing an allylic alcohol moiety was examined. Efficient 1,4-asymmetric induction was found in this reaction. The cycloadducts were converted to pseudoconhydrine.

  研究了钯 (II) 催化的含有烯丙醇部分的旋光氨基甲酸酯的环化反应。在该反应中发现了有效的 1,4-不对称诱导。环加合物被转化为假conhydrine。
• Catalytic Kinetic Resolution of Disubstituted Piperidines by Enantioselective Acylation: Synthetic Utility and Mechanistic Insights
  作者：Benedikt Wanner、Imants Kreituss、Osvaldo Gutierrez、Marisa C. Kozlowski、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.5b07201

  日期：2015.9.9

  The catalytic kinetic resolution of cyclic amines with achiral N-heterocyclic carbenes and chiral hydroxamic acids has emerged as a promising method to obtain enantio-enriched amines with high selectivity factors. In this report, we describe the catalytic kinetic resolution of disubstituted piperdines with practical selectivity factors (s, up to 52) in which we uncovered an unexpected and pronounced

  用非手性N-杂环卡宾和手性异羟肟酸催化动力学拆分环胺已成为一种有前途的方法，以高选择性因子获得对映体富集的胺。在本报告中，我们描述了具有实际选择性因子（s，高达 52）的二取代哌啶的催化动力学拆分，其中我们发现了意想不到的显着构象效应，导致顺式和反式取代的哌啶异构体之间存在不同的反应性和选择性。对各种二取代哌啶的动力学拆分的详细实验和计算研究揭示了对α-取代基占据轴向位置的构象异构体的酰化的强烈偏好。这项工作为酰基转移试剂的协调七元过渡态模型提供了进一步的实验和计算支持，并扩大了仲胺动力学拆分的范围和官能团耐受性。
• ACETOXYLATION OF PIPERIDINE DERIVATIVES AT THE 3-POSITION. STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF PSEUDOCONHYDRINE AND<i>N</i>-METHYLPSEUDOCONHYDRINE
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Osamu Onomura、Takenobu Kanazawa、Masahiro Habuka

  DOI：10.1246/cl.1984.1101

  日期：1984.7.5

  Anodic oxidation of N-methoxycarbonylpiperidine derivatives in AcOH gave 2,3-diacetoxylated products, which were shown to be useful intermediates for the stereoselective synthesis of 3-hydroxypiperidine derivatives including pseudoconhydrine and N-methylpseudoconhydrine, the Conium alkaloids.

  N-甲氧基羰基哌啶衍生物在 AcOH 中的阳极氧化得到 2,3-二乙酰氧基化产物，这些产物被证明是立体选择性合成 3-羟基哌啶衍生物（包括假二连体和 N-甲基假二连体（Conium 生物碱）的有用中间体。