2,6-dinitro-α-methylbenzenemethanol | 133795-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dinitro-α-methylbenzenemethanol
• 英文别名: 1-(2,6-Dinitrophenyl)ethanol；1-(2,6-dinitrophenyl)ethanol
• CAS: 133795-19-4
• 化学式: C₈H₈N₂O₅
• 分子量: 212.162
• InChiKey: HSMZVVBUTQFQKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dinitro-α-methylbenzenemethanol 、 环己基异氰酸酯 在 甲基锂 作用下， 生成 N-<<(2,6-dinitrophenyl)-1-methylmethoxy>carbonyl>cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  从邻硝基苄基衍生的氨基甲酸酯光生有机碱

  摘要：

  已经研究了有机碱的新型光前体的设计以及控制其量子效率转化为游离胺或二胺的空间和电子因素。基本设计涉及用光不稳定 [(o-nitrobenzyl)oxy] 羰基或 α-取代类似物保护胺。所得受保护的胺的光敏感性归功于经典的邻硝基苄基光重排，并且在用低于 400 nm 的紫外光照射时，可以在固态和溶液中干净地释放游离胺。探索了几种设计，其中光活性中心的结构有系统地变化，以研究各种空间和电子效应的影响。在所有情况下，

  DOI：

  10.1021/ja00011a038
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3-二硝基苯 、 乙醛 在 苯基锂 作用下， 生成 2,6-dinitro-α-methylbenzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  从邻硝基苄基衍生的氨基甲酸酯光生有机碱

  摘要：

  已经研究了有机碱的新型光前体的设计以及控制其量子效率转化为游离胺或二胺的空间和电子因素。基本设计涉及用光不稳定 [(o-nitrobenzyl)oxy] 羰基或 α-取代类似物保护胺。所得受保护的胺的光敏感性归功于经典的邻硝基苄基光重排，并且在用低于 400 nm 的紫外光照射时，可以在固态和溶液中干净地释放游离胺。探索了几种设计，其中光活性中心的结构有系统地变化，以研究各种空间和电子效应的影响。在所有情况下，

  DOI：

  10.1021/ja00011a038

文献信息

• 3′-OH unblocked, fast photocleavable terminating nucleotides and methods for nucleic acid sequencing
  申请人：LASERGEN, INC.

  公开号：US10041115B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  The present invention relates generally to 3′-OH unblocked nucleotides and nucleosides labeled and unlabeled with 5-methoxy-substituted nitrobenzyl-based photocleavable terminating groups for use in methods and systems related to DNA and RNA sequencing and analysis. These compounds may be used as reversible terminators as they exhibit fast nucleotide incorporation kinetics, single-base termination, high nucleotide selectivity, and rapid terminating group cleavage that results in a naturally occurring nucleotide.

  本发明一般涉及用 5-甲氧基取代的硝基苄基可光裂解终止基团标记和未标记的 3′-OH非封锁核苷酸和核苷，用于与 DNA 和 RNA 测序和分析有关的方法和系统。这些化合物可用作可逆终止剂，因为它们表现出快速的核苷酸掺入动力学、单碱基终止、高核苷酸选择性以及可导致天然核苷酸的快速终止基团裂解。
• [DE] NUCLEOSID-DERIVATE MIT PHOTOLABILEN SCHUTZGRUPPEN<br/>[EN] NUCLEOSIDE DERIVATIVES WITH PHOTOLABILE PROTECTIVE GROUPS<br/>[FR] DERIVES DE NUCLEOSIDES COMPORTANT DES GROUPES PROTECTEURS PHOTOLABILES
  申请人：PFLEIDERER, Wolfgang

  公开号：WO1996018634A2

  公开（公告）日：1996-06-20

  (DE) Die Erfindung betrifft Nucleosid-Derivate mit photolabilen Schutzgruppen der allgemeinen Formel (I) in der R1 = H, NO2, CN, OCH3, Halogen oder Alkyl oder Alkoxyalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen; R2 = H, OCH3; R3 = H, F, Cl, Br, NO2; R4 = H, Halogen, OCH3 oder ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen; R5 = H oder eine übliche funktionelle Schutzgruppe für das Sauerstoffatom, die sich für die Herstellung von Oligonucleotiden eignet; R6 = H, OH, Halogen oder XR8, wobei X = O oder S und R8 eine in der Nucleotidchemie übliche Schutzgruppe darstellt; B = Adenin, Cytosin, Guanin, Thymin, Uracil, 2,6-Diaminopurin-9-yl, Hypoxanthin-9-yl, 5-Methylcytosin-1-yl, 5-Amino-4-imidazolcarbonsäureamid-1-yl oder 5-Amino-4-imidazolcarbonsäureamid-3-yl, wobei im Falle von B = Adenin, Cytosin oder Guanin die primäre Aminofunktion ggf. eine permanente Schutzgruppe aufweist. Diese Derivate können für die lichtgesteuerte Synthese von Oligonucleotiden auf einem DNA-Chip verwendet werden.(EN) The invention concerns nucleoside derivatives with photolabile protective groups of general formula (I), in which R1 is H, NO2, CN, OCH3, halogen or alkyl or alkoxyalkyl with 1 to 4 carbon atoms; R2 is H, OCH3; R3 is H, F, Cl, Br, NO2; R4 is H, halogen, OCH3 or an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms; R5 is H or a conventional functional protective group for the oxygen atom, which group is suitable for preparing oligonucleotides; R6 is H, OH, halogen or XR8, wherein X is O or S and R8 is a protective group conventional in nucleotide chemistry; B is adenine, cytosine, guanine, thymine, uracil, 2,6-diaminopurine-9-yl, hypoxanthine-9-yl, 5-methylcytosine-1-yl, 5-amino-4-imidazole carboxylic acid amide-1-yl or 5-amino-4-imidazole carboxylic acid amide-3-yl, wherein, if B is adenine, cytosine or guanine, the primary amino function optionally comprises a permanent protective group. These derivatives can be used for the light-controlled synthesis of oligonucleotides on a DNA chip.(FR) La présente invention concerne des dérivés de nucléosides comportant des groupes protecteurs photolabiles, de formule générale (I) où R1 = H, NO2, CN, OCH3, halogène ou alcoyle ou alcoxyalcoyle ayant de 1 à 4 atomes de C; R2 = H, OCH3; R3 = H, F, Cl, Br, NO2; R4 = H, halogène, OCH3 ou un reste d'alcoyle ayant de 1 à 4 atomes de C; R5 = H ou un groupe protecteur fonctionnel usuel pour l'atome d'oxygène, convenant pour la préparation d'oligonucléotides; R6 = H, OH, halogène ou XR8, avec X = 0 ou S et R8 étant un groupe protecteur usuel en chimie des nucléotides; B = adénine, cytosine, guanine, thymine, uracile, 2, 6-diaminopurin-9-yle, hypoxanthin-9-yle, 5-méthylcytosin-1-yle, 5-amino-4-amide d'acide carboxylique imidazol-1-yle ou 5-amino-4-amide d'acide carboxylique imidazol-3-yle. Dans le cas où B = adénine, cytosine ou guanine, la fonction amino primaire comporte, le cas échéant, un groupe protecteur permanent. Ces dérivés peuvent être employés pour la synthèse, commandée par la lumière, d'oligonucléotides sur une plaquette d'ADN.

  这项发明涉及一般公式（I）的核苷酸衍生物，其中： R1 = H、NO2、CN、OCH3、卤素或直链或醚链（直链或醚链含有1至4个碳原子）的根基； R2 = H、OCH3； R3 = H、F、Cl、Br、NO2； R4 = H、卤素、OCH3或直链（含有1至4个碳原子的根基）； R5 = H或氧的常规功能守护基团（可适合制备核苷酸的生产）； R6 = H、OH、卤素或XR8，其中X = O或S，而R8是核苷酸化学中常规的保护基团； B = 精氨酸、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶、尿嘧啶、2,6-二胺嘌呤-9-yl、嘌呤呤呤-9-yl、5-甲基鸟嘌呤-1-yl、5-氨基-4-甲酰胺-1-yl或5-氨基-4-甲酰胺-3-yl；当B是精氨酸、鸟嘌呤或胞嘧啶时，主要氨基功能可选性地 consisted by a permanent protective group。这些衍生物可用于光控合成核苷酸 oligine 在 DNA 芯上的用途。
• NUCLEOSID-DERIVATE MIT PHOTOLABILEN SCHUTZGRUPPEN
  申请人：Pfleiderer, Wolfgang

  公开号：EP0797580A2

  公开（公告）日：1997-10-01
• 3'-OH UNBLOCKED, FAST PHOTOCLEAVABLE TERMINATING NUCLEOTIDES AND METHODS FOR NUCLEIC ACID SEQUENCING
  申请人：LASERGEN, INC.

  公开号：US20170327886A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present invention relates generally to 3′-OH unblocked nucleotides and nucleosides labeled and unlabeled with 5-methoxy-substituted nitrobenzyl-based photocleavable terminating groups for use in methods and systems related to DNA and RNA sequencing and analysis. These compounds may be used as reversible terminators as they exhibit fast nucleotide incorporation kinetics, single-base termination, high nucleotide selectivity, and rapid terminating group cleavage that results in a naturally occurring nucleotide.
• Photogeneration of organic bases from o-nitrobenzyl-derived carbamates
  作者：James F. Cameron、Jean M. J. Frechet

  DOI：10.1021/ja00011a038

  日期：1991.5

  that control their quantum-efficient transformation into free amines or diamines have been investigated. The basic design involves the protection of amines with photolabile [(o-nitrobenzyl)oxy]carbonyl groups or α-substituted analogues. The resulting protected amines owe their light sensitivity to the classical o-nitrobenzyl photorearrangement and cleanly liberate free amine in both the solid state

  已经研究了有机碱的新型光前体的设计以及控制其量子效率转化为游离胺或二胺的空间和电子因素。基本设计涉及用光不稳定 [(o-nitrobenzyl)oxy] 羰基或 α-取代类似物保护胺。所得受保护的胺的光敏感性归功于经典的邻硝基苄基光重排，并且在用低于 400 nm 的紫外光照射时，可以在固态和溶液中干净地释放游离胺。探索了几种设计，其中光活性中心的结构有系统地变化，以研究各种空间和电子效应的影响。在所有情况下，