hexa-1,5-diene-1,3-diyldibenzene | 112529-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: hexa-1,5-diene-1,3-diyldibenzene
• 英文别名: 1-phenylhexa-1,5-dien-3-ylbenzene
• CAS: 112529-04-1
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: KBCQFLNZNSDIEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-3-hydroxypropene 在 iron(III) chloride 、 sodium hydride 、 肉桂醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 hexa-1,5-diene-1,3-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的 π 活化 CO 醚键断裂与 CC 和 CH 键形成

  摘要：

  通过铁（III）催化的 C-O 醚键断裂，在温和条件下实现了 π 活化醚和烯丙基硅烷之间新型高效的烯丙基烷基化反应。本协议为构建 sp3-sp3 C-C 键提供了一种有吸引力的方法，并且可以通过使用三乙基硅烷作为氢化物转移试剂将苄基和烯丙基醚选择性还原为其相应的碳氢化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301372

文献信息

• Catalytic coupling of N-benzylic sulfonamides with silylated nucleophiles at room temperature
  作者：Bai-Ling Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c0cc00765j

  日期：——

  In the presence of 2-10 mol% of Tf(2)NH, a range of N-benzylic sulfonamides smoothly react with allylic, propargylic, benzylic, or hydrido silanes at room temperature via sp(3) carbon-nitrogen bond cleavage to afford structurally diverse products in moderate to excellent yields and with high chemo- and regioselectivity.

  在2-10 mol％的Tf（2）NH存在下，一系列N-苄基磺酰胺在室温下通过sp（3）碳氮键裂解与烯丙基，炔丙基，苄基或氢化硅烷平稳反应，得到结构多样的产品，产量中等至优异，且具有较高的化学和区域选择性。
• Efficient and Mild Iron-Catalyzed Direct Allylation of Benzyl Alcohols and Benzyl Halides with Allyltrimethylsilane
  作者：Jie Han、Zili Cui、Jianguo Wang、Zhongquan Liu

  DOI：10.1080/00397910903219393

  日期：2010.6.25

  An efficient and mild iron-catalyzed direct allylation of benzyl alcohols and benzyl halides with allyltrimethylsilane has been developed. The present reaction would provide an excellent alternative to published methods because of its excellent yields, sustainable catalyst, and mild conditions.

  已开发出一种高效且温和的铁催化苄醇和苄基卤与烯丙基三甲基硅烷的直接烯丙基化反应。由于其优异的产率、可持续的催化剂和温和的条件，本反应将提供一种极好的替代方法。
• A Facile Synthesis of 1,5-Dienes and β,γ-Unsaturated Nitriles via Trityl Perchlorate-Catalyzed Allylation
  作者：Masahiro Murakami、Takashi Kato、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1987.1167

  日期：1987.6.5

  In the presence of a catalytic amount of trityl perchlorate, secondary and tertiary allyl ethers smoothly react with allylsilanes and silyl cyanide to give the corresponding 1,5-dienes and β,γ-unsaturated nitriles, respectively, in good yields.

  在一定量的高氯酸三苯甲基酯催化下，仲烯丙基醚和叔烯丙基醚与烯丙基硅烷和氰化硅基顺利反应，分别生成相应的 1,5-二烯和β,γ-不饱和腈，产率良好。
• Direct allylation of α-aryl alcohols with allyltrimethylsilane catalyzed by heterogeneous tin ion-exchanged montmorillonite
  作者：Jiacheng Wang、Yoichi Masui、Makoto Onaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.074

  日期：2010.6

  The direct allylation of alpha-aryl alcohols with allyltrimethylsilane efficiently proceeded in the presence of tin ion-exchanged montmorillonite under mild conditions according to the proper addition order of reactants and a catalyst. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iron-Catalyzed π-Activated C-O Ether Bond Cleavage with C-C and C-H Bond Formation
  作者：Xiaohui Fan、Xiao-Meng Cui、Yong-Hong Guan、Lin-An Fu、Hao Lv、Kun Guo、Hong-Bo Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201301372

  日期：2014.1

  A novel and efficient allylic alkylation reaction between π-activated ethers and allylsilane was realized under mild conditions through iron(III)-catalyzed C–O ether bond cleavage. The present protocol provides an attractive approach for the construction of sp3–sp3 C–C bonds and can be potentially applied for the selective reduction of benzyl and allyl ethers to their corresponding hydrocarbon compounds

  通过铁（III）催化的 C-O 醚键断裂，在温和条件下实现了 π 活化醚和烯丙基硅烷之间新型高效的烯丙基烷基化反应。本协议为构建 sp3-sp3 C-C 键提供了一种有吸引力的方法，并且可以通过使用三乙基硅烷作为氢化物转移试剂将苄基和烯丙基醚选择性还原为其相应的碳氢化合物。