(Z)-3-butyltellanylprop-2-enal | 166280-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-butyltellanylprop-2-enal
• CAS: 166280-88-2
• 化学式: C₇H₁₂OTe
• 分子量: 239.772
• InChiKey: FWQTYARRVUSPFJ-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基碘化膦 、 (Z)-3-butyltellanylprop-2-enal 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (Z)-n-BuTe-CH=CH-CH=CH2
  参考文献：
  名称：

  β-（有机碲）丙烯醛的高度立体选择性制备和共轭二烯醇的轻松立体有择合成

  摘要：

  Diorganoditellurides 1（1A R =正丁基; 1b中R = PH），通过用硼氢化钠处理，用propargylaldehyde反应，得到相应的β-（organotelluro）丙烯醛2与以良好的收率（高（Z）-stereoselectivity 2A：Z： E = 89:11; 2b：纯Z-异构体）; 在用正丁基锂处理后，碲化物3与羰基化合物反应，以高收率保留烯烃几何结构的共轭二烯醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00580-6
• 作为产物：
  描述：

  丙炔醛 、 正丁基锂 在 碲化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-3-butyltellanylprop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  通过有机碲化合物形成碳-碳键

  摘要：

  Z乙烯基碲化物是通过在非还原条件下使用n -BuLi–Te–H 2 O作为加氢灭菌系统对炔烃进行加氢灭菌而制得的。相同的系统促进了含有吸电子基团的烯烃的加氢酯化反应。锂和有机碲酸镁可对乙烯基卤化物，磷酸盐，磺酸盐和乙酸盐进行乙烯基取代，从而独家生成Z乙烯基碲化物。碲化物用容易获得的有机金属试剂进行金属转移，从而得到有价值的合成基础材料（例如，有机锂和有机铜酸盐）。乙烯基碲化物与Pd催化下的炔烃或与有机铜酸盐的反应，使偶联产物保持了双键的几何形状。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00828-7

文献信息

• Telluro-directed regiospecific and highly stereoselective reaction of ethyl 5-telluro-(2E,4Z)-pentadienoate with organocopper reagents
  作者：Yao-Zeng Huang、Xue-Sheng Mo、Lei Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10571-8

  日期：1998.1

  Ethyl 5-telluro-(2E,4Z)-pentadienoate 2, which is prepared by the Wittig olefination of (Z)-beta-telluroacrolein 1, reacted very rapidly with organocuprates 3 at -78 degrees C to form exclusively the corresponding 5-substituted products 4 with high stereoselectivity and in excellent yields. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Highly stereoselective preparation of β-(organotelluro)acroleins and facile stereospecific synthesis of conjugated dienols
  作者：Xue-Sheng Mo、Yao-Zeng Huang

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00580-6

  日期：1995.5

  Diorganoditellurides 1 (1a R = n-Bu;1b R = Ph), by treated with sodium borohydride, reacted with propargylaldehyde to give corresponding β-(organotelluro)acroleins 2 with high (Z)-stereoselectivity in good yields (2a: Z:E = 89:11; 2b: pure Z-isomer); Tellurides 3, on treatment with n-BuLi, reacted with carbonyl compounds to afford conjugated dienols with retention of olefin geometry in high yields

  Diorganoditellurides 1（1A R =正丁基; 1b中R = PH），通过用硼氢化钠处理，用propargylaldehyde反应，得到相应的β-（organotelluro）丙烯醛2与以良好的收率（高（Z）-stereoselectivity 2A：Z： E = 89:11; 2b：纯Z-异构体）; 在用正丁基锂处理后，碲化物3与羰基化合物反应，以高收率保留烯烃几何结构的共轭二烯醇。
• Carbon–carbon bond formation by means of organotellurium compounds
  作者：R Barrientos-Astigarraga

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00828-7

  日期：2001.3.30

  vinylic halides, phosphates, sulphonates and acetates leading to the Z vinylic telluride exclusively. Tellurides are transmetallated with easily available organometallic reagents to give valuable synthetic building blocks (e.g. organolithiums and organocuprates). Reaction of vinylic tellurides with alkynes under Pd catalysis or with organocuprates gives the coupling products with retention of the double bond

  Z乙烯基碲化物是通过在非还原条件下使用n -BuLi–Te–H 2 O作为加氢灭菌系统对炔烃进行加氢灭菌而制得的。相同的系统促进了含有吸电子基团的烯烃的加氢酯化反应。锂和有机碲酸镁可对乙烯基卤化物，磷酸盐，磺酸盐和乙酸盐进行乙烯基取代，从而独家生成Z乙烯基碲化物。碲化物用容易获得的有机金属试剂进行金属转移，从而得到有价值的合成基础材料（例如，有机锂和有机铜酸盐）。乙烯基碲化物与Pd催化下的炔烃或与有机铜酸盐的反应，使偶联产物保持了双键的几何形状。