环己基(Z)-肉桂酸酯 | 138964-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 环己基(Z)-肉桂酸酯
• 英文名称: cyclohexyl (Z)-cinnamate
• 英文别名: cyclohexyl cinnamate；cis-cinnamic acid cyclohexyl ester；cis-Zimtsaeure-cyclohexylester；Cyclohexyl (2E)-3-phenyl-2-propenoate；cyclohexyl (Z)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 138964-33-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: GCFAUZGWPDYAJN-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  28°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己醇 在 乙醇 、 pyroolsulfonic acid 、 钯 作用下， 生成 环己基(Z)-肉桂酸酯
  参考文献：
  名称：

  Manta, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1933, vol. <4> 53, p. 1277,1285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Using non-covalent interactions to direct regioselective 2+2 photocycloaddition within a macrocyclic cavitand
  作者：Nga Nguyen、Aspen Rae Clements、Mahesh Pattabiraman

  DOI：10.1039/c5nj02376a

  日期：——

  completely from a head-to-head dimer to a head-to-tail dimer. The reactions were also stereoselective in most cases. Stoichiometry experiments were performed to explore relative stabilities of the complexes, which indicate that the ternary complex is more stable than others. Selectivity in the photocycloaddition reaction was also applied retrospectively to deduce intermolecular orientations. Time-dependent

  客体在三元包含复合物中的相对取向受主客体和客客体超分子相互作用的支配。可以使用非共价相互作用来控制大环空分子（γ-环糊精）中包含的两个烯烃之间的2 + 2光环加成反应的选择性。在此手稿中，我们报告了使用非共价相互作用的空泡蛋白介导的烷基肉桂酸酯之间区域选择性的控制。使用这种方法，我们已经表明区域选择性可以完全从头对头二聚体切换到头对尾二聚体。在大多数情况下，反应也是立体选择性的。进行了化学计量学实验以探索配合物的相对稳定性，这表明三元配合物比其他三元配合物更稳定。还追溯应用了光环加成反应中的选择性以推断分子间取向。我们进行的时间依赖性转换研究表明，所观察到的烯烃的反应性代表了复杂介质整体中的分子间取向。通过实验观察和计算研究来定性地了解复杂结构以及弱相互作用的相对强度。以淤浆形式研究了复合物的反应，反应控制的程度表明了类似固态的行为。通过实验观察和计算研究来定性地了解复杂结构以及弱相互作用
• Myoglobin‐Catalyzed Olefination of Aldehydes
  作者：Vikas Tyagi、Rudi Fasan

  DOI：10.1002/anie.201508817

  日期：2016.2.12

  This transformation could be applied to the olefination of a variety of substituted benzaldehydes and heteroaromatic aldehydes, also in combination with different alkyl α‐diazoacetate reagents. This work provides a first example of biocatalytic aldehyde olefination and extends the spectrum of synthetically valuable chemical transformations accessible using metalloprotein‐based catalysts.

  醛的烯化反应是构成有机化学中碳-碳双键的最有价值且被广泛采用的策略。尽管已经为此目的提供了各种合成方法，但是还没有生物催化剂介导这种转化。本文报道的是，工程改造的肌红蛋白变体可以在存在α-重氮酸酯的情况下催化醛的烯化反应，具有高催化效率（高达4,900 倍）和出色的E非对映选择性（92-99.9％de）。该转化可用于将各种取代的苯甲醛和杂芳族醛与不同的α-重氮乙酸烷基酯试剂结合使用。这项工作提供了生物催化醛烯化的第一个实例，并扩展了使用基于金属蛋白的催化剂可获得的具有合成价值的化学转化方法的范围。
• Chemistry of silylketenes: a simple preparation of α-silyl-α-stannylacetic esters and their stereoselective Reformatsky-type reaction with aldehydes or aldimines
  作者：Shuji Akai、Yasunori Tsuzuki、Satoshi Matsuda、Shinji Kitagaki、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/p19920002813

  日期：——

  Silylketenes 1a, b reacted smoothly with alkoxystannanes 3 to give the corresponding alpha-silyl-alpha-stannylacetates 4 almost quantitatively. Treatment of 4 with TiCl4 caused selective cleavage of the C-Sn bond to bring about Reformatsky-type reaction with aldehydes 6 giving beta-hydroxy-alpha-silyl esters 7. These two steps were carried out by one-pot operation, and variously substituted compounds 7 were obtained with high syn-selectivity (52-> 96% d.e.) in 41-89% yields. A similar one-pot procedure starting from la-c, 3, and aldimines 11 also provided the corresponding beta-amino-alpha-silyl esters 12 with excellent syn-selectivity (greater-than-or-equal-to 96% d.e.) in 64-94% yields. Stereocontrolled preparation of both (E)- and (Z)-alpha,beta-unsaturated esters 8 and a syn-amino diol derivative 17 from syn-7 and syn-12, respectively, is also described.
• Manta, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1933, vol. <4> 53, p. 1277,1285
  作者：Manta

  DOI：——

  日期：——