(1RS,3R)-3-(2-bromophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-ol | 1184184-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (1RS,3R)-3-(2-bromophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-ol
• 英文别名: (3R)-3-(2-bromophenyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ol
• CAS: 1184184-89-1
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• 分子量: 291.144
• InChiKey: BSFBBFOGSRREEI-KWCCSABGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(2-bromophenyl)methanol 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 、 diisopropylmagnesium 、 (R)-2-羟基-2’-甲氧基-1,1’-联萘 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 苯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (1RS,3S)-3-(2-bromophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-ol 、 (1RS,3R)-3-(2-bromophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-ol 、 (R)-2-[(2-bromophenyl)(hydroxy)methyl]benzaldehyde 、 (S)-2-[(2-bromophenyl)(hydroxy)methyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  第一个不对称卤素/金属交换反应：对映体溴化芳烃取代基对醇的不对称化

  摘要：

  挑剔有机镁：前手性双（溴代）醇通过用治疗desymmetrized我镨2 Mg和一个对映体纯Li盐。所得的芳基镁中间体被亲电试剂捕获。质子分解和两个后续反应提供了抗组胺药和抗胆碱能药物（R）-奥芬那君（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802488

文献信息

• The First Asymmetric Halogen/Metal-Exchange Reaction: Desymmetrization of Alcohols with Enantiotopic Bromoarene Substituents
  作者：Daniel Sälinger、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/chem.200802488

  日期：2009.7.6

  Choosy organomagnesium: Prochiral bis(bromoaryl)alcohols were desymmetrized by treatment with iPr2Mg and an enantiopure Li salt. The resulting arylmagnesium intermediate was trapped with electrophiles. Protonolysis and two follow‐up reactions provided the antihistaminic and anticholinergic drug (R)‐orphenadrine (see scheme).

  挑剔有机镁：前手性双（溴代）醇通过用治疗desymmetrized我镨2 Mg和一个对映体纯Li盐。所得的芳基镁中间体被亲电试剂捕获。质子分解和两个后续反应提供了抗组胺药和抗胆碱能药物（R）-奥芬那君（见方案）。