2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 89317-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 89317-58-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: IKWFEWRYOZTOFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 trimethylsilylmethyllithium 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到1-methyl-2-(4-((trimethylsilyl)methyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  金属催化Dealkoxylative卡里尔？C交叉偶联—通过使用功能化的亲核试剂替代芳族醚的芳氧基甲氧基

  摘要：

  用活性炭亲核试剂直接取代芳族甲氧基将为靶向和面向多样性的合成提供新颖的合成途径。我们在这里表明，这种转化可以在涉及组合的双官能有机锂的亲核试剂与C的一步反应来实现的Ar  OME键的裂解镍催化剂。生成的产物稳定，具有α-CH活性，并适用于各种进一步的修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201402922
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-喹啉 在 甲酸 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  用二甲基亚砜将胺和硝基化合物进行N-甲基化的通用方法

  摘要：

  DMSO在甲酸存在下将多种胺甲基化，为胺甲基化提供了一种新颖，绿色且实用的方法。该协议还允许在简单的铁催化剂存在下将芳香族硝基化合物单锅转化为二甲基化胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201303802

文献信息

• A General Method for N-Methylation of Amines and Nitro Compounds with Dimethylsulfoxide
  作者：Xue Jiang、Chao Wang、Yawen Wei、Dong Xue、Zhaotie Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303802

  日期：2014.1.3

  DMSO methylates a broad range of amines in the presence of formic acid, providing a novel, green and practical method for amine methylation. The protocol also allows the one‐pot transformation of aromatic nitro compounds into dimethylated amines in the presence of a simple iron catalyst.

  DMSO在甲酸存在下将多种胺甲基化，为胺甲基化提供了一种新颖，绿色且实用的方法。该协议还允许在简单的铁催化剂存在下将芳香族硝基化合物单锅转化为二甲基化胺。
• Metal-Catalyzed Dealkoxylative C_arylC sp 3 Cross-Coupling-Replacement of Aromatic Methoxy Groups of Aryl Ethers by Employing a Functionalized Nucleophile
  作者：Matthias Leiendecker、Chien-Chi Hsiao、Lin Guo、Nurtalya Alandini、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201402922

  日期：2014.11.17

  The direct replacement of aromatic methoxy groups with activated carbon nucleophiles would give rise to novel synthetic pathways for targeted and diversity‐oriented syntheses. We demonstrate here that this transformation can be achieved in a one‐step reaction involving a bifunctional organolithium nucleophile in combination with a CArOMe bond‐cleaving nickel catalyst. The resulting products are stable

  用活性炭亲核试剂直接取代芳族甲氧基将为靶向和面向多样性的合成提供新颖的合成途径。我们在这里表明，这种转化可以在涉及组合的双官能有机锂的亲核试剂与C的一步反应来实现的Ar  OME键的裂解镍催化剂。生成的产物稳定，具有α-CH活性，并适用于各种进一步的修饰。