5-Formylphenanthrene-4-carbonyl chloride | 500792-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5-Formylphenanthrene-4-carbonyl chloride
• CAS: 500792-90-5
• 化学式: C₁₆H₉ClO₂
• 分子量: 268.699
• InChiKey: SNIGIHSOMJQEAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间硝基苯酚 、 5-Formylphenanthrene-4-carbonyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-(3-Nitrophenoxy)-3-oxatetracyclo[7.6.2.05,17.012,16]heptadeca-1(15),5,7,9(17),10,12(16),13-heptaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  碱性溶液中羰基化合物的反应。第13部分。3-（3-取代的苯氧基）邻苯二甲酸酯，-3-甲基-邻苯二甲酸酯，-3-苯基邻苯二甲酸酯，萘二甲酸酯，-3-苯基萘和邻苯二甲酸酯以及3-取代的3-甲氧基邻苯二甲酸酯的碱解机理

  摘要：

  已经测量了在30.0和50.0°C下对3-（3-取代苯氧基）邻苯二甲酸酯，-3-甲基邻苯二甲酸酯，-3-苯基邻苯二甲酸酯，萘二甲酸酯，-3-苯基萘二甲酸酯和邻苯二甲酰胺进行碱水解的速率系数，伪-2-酰基苯甲酸甲酯在70％（v / v）的二恶烷水溶液中处于多个温度下。已经评估了激活的焓和熵。已经通过哈米特方程评估了取代对苯氧基酯的影响。使用Taft方程，甲酯的结果与取代基的空间效应有关。所有的拟酯均被羰基上的氢氧根阴离子水解，以决定速率的方式进行水解，然后迅速发生环裂变，形成相应酸的羧酸根阴离子。在六个系列的苯基假酯的整个范围内都没有显示出反应性-选择性。根据过渡态的结构以及影响反应性的空间，立体化学和极性因素讨论了这些结果。

  DOI：

  10.1039/p29900001809
• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰基-4-菲羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 5-Formylphenanthrene-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  碱性溶液中羰基化合物的反应。第13部分。3-（3-取代的苯氧基）邻苯二甲酸酯，-3-甲基-邻苯二甲酸酯，-3-苯基邻苯二甲酸酯，萘二甲酸酯，-3-苯基萘和邻苯二甲酸酯以及3-取代的3-甲氧基邻苯二甲酸酯的碱解机理

  摘要：

  已经测量了在30.0和50.0°C下对3-（3-取代苯氧基）邻苯二甲酸酯，-3-甲基邻苯二甲酸酯，-3-苯基邻苯二甲酸酯，萘二甲酸酯，-3-苯基萘二甲酸酯和邻苯二甲酰胺进行碱水解的速率系数，伪-2-酰基苯甲酸甲酯在70％（v / v）的二恶烷水溶液中处于多个温度下。已经评估了激活的焓和熵。已经通过哈米特方程评估了取代对苯氧基酯的影响。使用Taft方程，甲酯的结果与取代基的空间效应有关。所有的拟酯均被羰基上的氢氧根阴离子水解，以决定速率的方式进行水解，然后迅速发生环裂变，形成相应酸的羧酸根阴离子。在六个系列的苯基假酯的整个范围内都没有显示出反应性-选择性。根据过渡态的结构以及影响反应性的空间，立体化学和极性因素讨论了这些结果。

  DOI：

  10.1039/p29900001809