(2aS,4aS,7aS,7bS)-methyl 2a,3,4,4a,7a,7b-hexahydro-2H-1,7-dioxacyclopent[cd]indene-5-carboxylate | 1403474-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2aS,4aS,7aS,7bS)-methyl 2a,3,4,4a,7a,7b-hexahydro-2H-1,7-dioxacyclopent[cd]indene-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,4S,7S,11S)-2,10-dioxatricyclo[5.3.1.04,11]undec-8-ene-8-carboxylate
• CAS: 1403474-54-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: LEXUNOJSLAKOHT-XGEHYKCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  京尼平 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以39.7%的产率得到(2aS,4aS,7aS,7bS)-methyl 2a,3,4,4a,7a,7b-hexahydro-2H-1,7-dioxacyclopent[cd]indene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  稳定的Genipin衍生物的合成及其在PC12细胞中的神经保护活性的研究

  摘要：

  进行了Genipin在C1，C7，C8和C10的修饰，并研究了所有衍生物的神经营养作用。京尼平衍生物1 - 4在温和获得高收率。如果暴露于亲核试剂，化合物1和4比genipin更稳定。所有衍生物均显示出比genipin更高的神经营养活性。化合物4活性最高，最佳剂量最少。genipin和4均上调了PC12细胞中nNOS的活性。4的作用不仅受到nNOS的特异性抑制剂7‐NI的抑制，还受到L的抑制。‐ NIO，eNOS的特异性抑制剂；对于Genipin，其作用仅受7-NI抑制。所有结果表明，4是一种有前途的先导化合物，可用于治疗神经退行性疾病的新药，并具有解决多种药物靶标的能力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200258

文献信息

• Synthesis of Stable Genipin Derivatives and Studies of Their Neuroprotective Activity in PC12 Cells
  作者：Jun Luo、Rikang Wang、Zhao Huang、Jian Yang、Xinsheng Yao、Heru Chen、Wenhua Zheng

  DOI：10.1002/cmdc.201200258

  日期：2012.9

  C8, and C10 of genipin were conducted, and the neurotrophic effects of all derivatives were studied. Genipin derivatives 1–4 were obtained in mild to high yield. Compounds 1 and 4 are more stable than genipin if exposed to nucleophiles. All the derivatives display higher neurotrophic activities than genipin. Compound 4 is the most active, with the least optimal dose. Both genipin and 4 up‐regulated

  进行了Genipin在C1，C7，C8和C10的修饰，并研究了所有衍生物的神经营养作用。京尼平衍生物1 - 4在温和获得高收率。如果暴露于亲核试剂，化合物1和4比genipin更稳定。所有衍生物均显示出比genipin更高的神经营养活性。化合物4活性最高，最佳剂量最少。genipin和4均上调了PC12细胞中nNOS的活性。4的作用不仅受到nNOS的特异性抑制剂7‐NI的抑制，还受到L的抑制。‐ NIO，eNOS的特异性抑制剂；对于Genipin，其作用仅受7-NI抑制。所有结果表明，4是一种有前途的先导化合物，可用于治疗神经退行性疾病的新药，并具有解决多种药物靶标的能力。