1-(hydroxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2(1H)-one | 123298-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(hydroxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2(1H)-one
• CAS: 123298-85-1；124753-29-3；133007-84-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: FKEJILNKOWJJRL-VHRBIJSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hydroxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2(1H)-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4,4,10-trimethyl-9-methylidene-Δ⁶-8-octalone
  参考文献：
  名称：

  利用新的轻度酯化反应进行（±）-jolkinolide A，B和E的全合成，随后进行分子内Wittig-Horner反应

  摘要：

  Jolkinolide A，B，和E有效地从9-甲氧基羰基- 4,4,10三甲基Δ合成6 -8- octalone 8通过Δ 8（14） -podocalpen-13酮。提出了一种由轻度酯化和后续的α-二酮分子内Wittig-Horner反应组成的γ-γ-丁烯内酯的合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80132-2
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxycarbonyl-3-acetoxy-4a,8,8-trimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalene 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 1-(hydroxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  利用新的轻度酯化反应进行（±）-jolkinolide A，B和E的全合成，随后进行分子内Wittig-Horner反应

  摘要：

  Jolkinolide A，B，和E有效地从9-甲氧基羰基- 4,4,10三甲基Δ合成6 -8- octalone 8通过Δ 8（14） -podocalpen-13酮。提出了一种由轻度酯化和后续的α-二酮分子内Wittig-Horner反应组成的γ-γ-丁烯内酯的合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80132-2

文献信息

• A biomimetic approach towards phorone sesterterpenoids
  作者：Harry J. Shirley、Christopher D. Bray

  DOI：10.1039/c9ob00745h

  日期：——

  We report an investigation towards a unified total synthesis of the Korean sponge derived sesterterpenoids, phorones A (1) and B (2), via a biomimetic strategy. This work has established a new synthetic strategy to the parent ansellane sesterterpenoid skeleton with unanticipated diversion to a biogenetically related pathway.

  我们报告了通过仿生策略对朝鲜海绵衍生的酯类萜，佛尔酮A（1）和B（2）进行统一总合成的研究。这项工作已经建立了一种新的合成策略，以防止意外转移到与生物遗传相关的途径的亲代Ansellane sesterterpenoid骨架。
• Stereoselective synthesis of a marine natural product, (±)-6β-isovaleroxylabda-8,13-diene-7α,15-diol
  作者：Wei-guo Gao、Kazuhiko Sakaguchi、Sachihiko Isoe、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01555-9

  日期：1996.9

  The first synthesis of a marine natural product, (±)-6β-isovaleroxylabda-8,13-diene-7α,15-diol (1), has been accomplished starting from an octalone derivative 2.

  海洋天然产物（±）-6β-isovaleroxylabda-8,13-diene-7α，15-diol（1）的首次合成是从八角衍生物2开始的。