methyl 3-azido-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranoside | 114071-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-azido-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranoside
• 英文别名: methyl 3-azido050O0tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranoside；methyl 3-azido-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-deoxy-α-D-erythro-pentafuranoside；[(2S,3S,5S)-3-azido-5-methoxyoxolan-2-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 114071-63-5
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₃Si
• 分子量: 411.576
• InChiKey: JWMZIFXSIPPIPE-HBMCJLEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  76.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-azido-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranoside 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.34h， 生成 (2S,3S)-3-Azido-2-benzyloxy-4-[1,3]dithian-2-yl-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  5'-脱甲基-5'-三氟甲基-柔红霉素和-阿霉素的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过偶联苯基4-O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-6,6,6-三氟-1-硫代-3-三氟乙酰胺基-α-L-和β-L-Lyxo-己吡喃糖苷制备标题化合物与daunomycinone。该合成的关键步骤是由2-脱氧-D-赤-戊糖制得的1-保护的2,3-二脱氧-3-叠氮基-D-赤-戊二醛的C-三氟甲基化反应得到6,6 ，6-三氟-L-lyxo-己糖衍生物。对于体外测试的大多数人类肿瘤细胞系，合成产物显示出比阿霉素更高的细胞毒性，这可能是由于CF3基团在C-5'处产生的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00126-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-2-tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl-3-hydroxy-5α-methoxytetrahydrofuran 在 sodium azide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3-azido-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Hansen, Poul; Pedersen, Erik B., Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 5, p. 522 - 523

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HANSEN, POUL;PEDERSEN, ERIK B., ACTA CHEM. SCAND., 44,(1990) N, C. 522-523
  作者：HANSEN, POUL、PEDERSEN, ERIK B.

  DOI：——

  日期：——