(3R,4R)-4-Methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-5-en-1-ol | 353521-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R)-4-Methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-5-en-1-ol
• CAS: 353521-11-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: PJVCEQABCRTFRM-XFKKCKKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-Methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-5-en-1-ol 在 lithium hydroxide 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 sodium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-[(2R,4S)-2-[(2R)-but-3-en-2-yl]-6-oxooxan-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素全合成方法：内酯核心的对映选择性制备

  摘要：

  报道了抗肿瘤大环内酯药物rhizoxin的C1 - C10内酯核心的构建。该策略基于使用Brown烯基化反应建立C7和C8的不对称中心。在内酯化步骤中控制了C5的不对称碳，最终在C5处形成了赤道链。C3和C9的同族化反应分别通过Wadsworth-Emmons反应和Takai反应实现。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14601
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-[(3R,4R)-4-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-5-enyloxy]-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(3R,4R)-4-Methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素全合成方法：内酯核心的对映选择性制备

  摘要：

  报道了抗肿瘤大环内酯药物rhizoxin的C1 - C10内酯核心的构建。该策略基于使用Brown烯基化反应建立C7和C8的不对称中心。在内酯化步骤中控制了C5的不对称碳，最终在C5处形成了赤道链。C3和C9的同族化反应分别通过Wadsworth-Emmons反应和Takai反应实现。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14601