4-(phenylethynyl)-2H-chromene-3-carbaldehyde | 561051-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(phenylethynyl)-2H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4-(2-phenylethynyl)-2H-chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 561051-05-6
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂
• 分子量: 260.292
• InChiKey: XYHQNMLDOKNZNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  436.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylethynyl)-2H-chromene-3-carbaldehyde 在 silver nitrate 、 sodium sulfate 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-phenyl-5H-chromeno[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyridine-Fused Ring Systems from β-Chloroacroleins: A Comparison­ of Three Different Pathways

  摘要：

  描述了进入吡啶稠合环系统的三种不同途径： 1) β-氯丙烯醛的 Sonogashira 偶联，然后环化相应的亚胺； 2)同样的偶联反应，然后环化相应的肟； 3) 钯催化的内部炔烃的亚氨基环化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38081
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2H-chromene-3-carbaldehyde 、 苯乙炔 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到4-(phenylethynyl)-2H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyridine-Fused Ring Systems from β-Chloroacroleins: A Comparison­ of Three Different Pathways

  摘要：

  描述了进入吡啶稠合环系统的三种不同途径： 1) β-氯丙烯醛的 Sonogashira 偶联，然后环化相应的亚胺； 2)同样的偶联反应，然后环化相应的肟； 3) 钯催化的内部炔烃的亚氨基环化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38081

文献信息

• Regioselective Cascade Synthesis of Chloro-Substituted 6<i>H</i>-Benzo[<i>c</i>]chromenes via Benzannulation
  作者：Baitinti Muralidhar、Sabbasani Rajasekhara Reddy

  DOI：10.1246/bcsj.20170261

  日期：2018.1.15

  A simple and efficient cascade synthesis was achieved to produce chloro substituted 9-phenyl-6H-benzo[c]chromenes under mild and additive-free reaction conditions via chlorination followed by benzannulation. This would be a green alternative approach to introduce a chlorine atom on poly hetero aromatic rings without use of other toxic and malodorous chlorinating agents. The core structure is a part

  在温和且无添加剂的反应条件下，通过氯化然后苯环化，实现了一种简单有效的级联合成，以生产氯取代的 9-苯基-6H-苯并[c]色烯。这将是一种在多杂芳环上引入氯原子而不使用其他有毒和恶臭的氯化剂的绿色替代方法。核心结构是几种生物活性化合物的一部分，这个新协议允许使用传统交叉偶联策略的替代方案设计新的多杂环框架。
• Pd/C-catalyzed alkynylation of β-chloroacroleins
  作者：Rabin Bera、Nalivela Kumara Swamy、G. Dhananjaya、J. Moses Babu、P. Rajender Kumar、K. Mukkanti、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.013

  日期：2007.12

  The first Pd/C-mediated Sonogashira coupling of beta-chloroacroleins with terminal alkynes is described here. Pd/C-CuI-PPh3 was found to be an efficient catalyst system for this coupling reaction. Using this economic and general process a variety of 4-alkynyl-2H-chromene-3-carbaldehydes and 5-alkynyl-2,3-dihydro benzo[b]oxepine-4-carbaldehydes were prepared in good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.