tert-Butyl-dimethyl-[(3R,4R)-4-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-5-enyloxy]-silane | 353521-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-[(3R,4R)-4-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-5-enyloxy]-silane
• CAS: 353521-10-5
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 328.568
• InChiKey: XCLAWOPJHCRTBS-YNPPLXCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-[(3R,4R)-4-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-5-enyloxy]-silane 在 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 sodium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素全合成方法：内酯核心的对映选择性制备

  摘要：

  报道了抗肿瘤大环内酯药物rhizoxin的C1 - C10内酯核心的构建。该策略基于使用Brown烯基化反应建立C7和C8的不对称中心。在内酯化步骤中控制了C5的不对称碳，最终在C5处形成了赤道链。C3和C9的同族化反应分别通过Wadsworth-Emmons反应和Takai反应实现。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14601
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 三氟化硼乙醚 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 、 APTS 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 tert-Butyl-dimethyl-[(3R,4R)-4-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-5-enyloxy]-silane
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素全合成方法：内酯核心的对映选择性制备

  摘要：

  报道了抗肿瘤大环内酯药物rhizoxin的C1 - C10内酯核心的构建。该策略基于使用Brown烯基化反应建立C7和C8的不对称中心。在内酯化步骤中控制了C5的不对称碳，最终在C5处形成了赤道链。C3和C9的同族化反应分别通过Wadsworth-Emmons反应和Takai反应实现。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14601