methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-(prop-2'-en-1'-yl)-6-deoxy-β-L-glucopyranoside | 152646-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-(prop-2'-en-1'-yl)-6-deoxy-β-L-glucopyranoside
• CAS: 152646-59-8
• 化学式: C₂₄H₂₆O₇
• 分子量: 426.466
• InChiKey: WNUCSBNKEJXFQX-ILGLZAGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-(prop-2'-en-1'-yl)-6-deoxy-β-L-glucopyranoside 在 dilithium tetrabromonickelate(II) 、 4 A molecular sieve 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-(3'-diisopropoxyphosphono-2'-oxo-prop-1'-yl)-6-deoxy-β-L-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A novel mimic of the sialyl Lewis x determinant

  摘要：

  The syntheses of two novel disaccharides are described which block the interaction of the lectin domain of E-selectin with its glycosylated ligands on neutrophils.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79271-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-dibenzoyl-α-L-fucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 四氯化钛 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-(prop-2'-en-1'-yl)-6-deoxy-β-L-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel mimics of the sialyl Lewis X determinant

  摘要：

  Disaccharide mimics of the sialyl Lewis X (sLe(x)) ligands have been prepared as potential antagonists of binding to the lectin domains-of the E-selectin adhesion molecule. Versatile derivatives of sialic acid provide an entry to a series of simplified linker groups supporting the fucose and sialyl residues. The stereoselectivity of nucleophilic addition to the fucosyl ketone derivative 7 is determined by the conditions employed; basic and Lewis acid conditions give opposite results(1).

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86284-9