methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-4-O-trifluormethanesulfonyl-α-L-galactopyranoside | 132867-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-4-O-trifluormethanesulfonyl-α-L-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3-benzoyloxy-2-methoxy-6-methyl-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 132867-66-4
• 化学式: C₂₂H₂₁F₃O₉S
• 分子量: 518.465
• InChiKey: LOTAFJWDBWOBLN-PNYQWYFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-4-O-trifluormethanesulfonyl-α-L-galactopyranoside 在 sodium methylate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 4,6-dideoxy-4-iodo-α-L-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-岩藻糖的4-脱氧和4-脱氧-4-卤代衍生物的合成作为潜在的酶抑制剂

  摘要：

  摘要通过三氟甲磺酸酯介导的转化反应，将甲基2,3-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-α-1-吡喃半乳糖苷（2）转化为4-脱氧-4-碘-α-1-葡萄糖衍生物4。催化还原4得到甲基2,3-二-O-苯甲酰基-4,6-二脱氧-α-1-木糖-己吡喃糖苷（6），随后O-脱苯甲酰化得到甲基4,6-二脱氧-α-1-木糖苷-己吡喃糖苷（7）。1-岩藻糖的选择性苯甲酰化得到1,2,3-三-O-苯甲酰基-α-1-岩藻糖（14）。基于C-4处构型的转化，类似的反应序列产生4，6-二脱氧-4-碘-1-吡喃葡萄糖（17）和4，6-二脱氧-1-二甲苯基己吡喃糖（19）。14的4-三氟甲磺酸盐（15）与氟化钠在N，N-二甲基甲酰胺中的反应得到1,2,3-三-O-苯甲酰基-6-脱氧-4-O-甲酰基-α-1-葡萄糖吡喃糖（12 ）和1,2,3-三-O-苯甲酰基-4，6-二脱氧-α-l-苏-hex-4-烯吡喃糖（13）。用三氟化二乙

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80150-l
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Alpha-L-岩藻糖苷 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-4-O-trifluormethanesulfonyl-α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-岩藻糖的4-脱氧和4-脱氧-4-卤代衍生物的合成作为潜在的酶抑制剂

  摘要：

  摘要通过三氟甲磺酸酯介导的转化反应，将甲基2,3-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-α-1-吡喃半乳糖苷（2）转化为4-脱氧-4-碘-α-1-葡萄糖衍生物4。催化还原4得到甲基2,3-二-O-苯甲酰基-4,6-二脱氧-α-1-木糖-己吡喃糖苷（6），随后O-脱苯甲酰化得到甲基4,6-二脱氧-α-1-木糖苷-己吡喃糖苷（7）。1-岩藻糖的选择性苯甲酰化得到1,2,3-三-O-苯甲酰基-α-1-岩藻糖（14）。基于C-4处构型的转化，类似的反应序列产生4，6-二脱氧-4-碘-1-吡喃葡萄糖（17）和4，6-二脱氧-1-二甲苯基己吡喃糖（19）。14的4-三氟甲磺酸盐（15）与氟化钠在N，N-二甲基甲酰胺中的反应得到1,2,3-三-O-苯甲酰基-6-脱氧-4-O-甲酰基-α-1-葡萄糖吡喃糖（12 ）和1,2,3-三-O-苯甲酰基-4，6-二脱氧-α-l-苏-hex-4-烯吡喃糖（13）。用三氟化二乙

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80150-l

文献信息

• LINDHORST, THISBE K.;THIEM, JOACHIM, CARBOHYDR. RES., 209,(1991) C. 119-129
  作者：LINDHORST, THISBE K.、THIEM, JOACHIM

  DOI：——

  日期：——