methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-dideoxy-4-iodo-α-L-glucopyranoside | 132867-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-dideoxy-4-iodo-α-L-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S,6S)-3-benzoyloxy-5-iodo-2-methoxy-6-methyloxan-4-yl] benzoate
• CAS: 132867-67-5
• 化学式: C₂₁H₂₁IO₆
• 分子量: 496.299
• InChiKey: SWGGBUIDKBQJBS-LKYGALQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-dideoxy-4-iodo-α-L-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-dideoxy-α-L-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-岩藻糖的4-脱氧和4-脱氧-4-卤代衍生物的合成作为潜在的酶抑制剂

  摘要：

  摘要通过三氟甲磺酸酯介导的转化反应，将甲基2,3-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-α-1-吡喃半乳糖苷（2）转化为4-脱氧-4-碘-α-1-葡萄糖衍生物4。催化还原4得到甲基2,3-二-O-苯甲酰基-4,6-二脱氧-α-1-木糖-己吡喃糖苷（6），随后O-脱苯甲酰化得到甲基4,6-二脱氧-α-1-木糖苷-己吡喃糖苷（7）。1-岩藻糖的选择性苯甲酰化得到1,2,3-三-O-苯甲酰基-α-1-岩藻糖（14）。基于C-4处构型的转化，类似的反应序列产生4，6-二脱氧-4-碘-1-吡喃葡萄糖（17）和4，6-二脱氧-1-二甲苯基己吡喃糖（19）。14的4-三氟甲磺酸盐（15）与氟化钠在N，N-二甲基甲酰胺中的反应得到1,2,3-三-O-苯甲酰基-6-脱氧-4-O-甲酰基-α-1-葡萄糖吡喃糖（12 ）和1,2,3-三-O-苯甲酰基-4，6-二脱氧-α-l-苏-hex-4-烯吡喃糖（13）。用三氟化二乙

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80150-l
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-dibenzoyl-α-L-fucopyranoside 在 三苯基膦 、 zinc(II) iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-dideoxy-4-iodo-α-L-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-岩藻糖的4-脱氧和4-脱氧-4-卤代衍生物的合成作为潜在的酶抑制剂

  摘要：

  摘要通过三氟甲磺酸酯介导的转化反应，将甲基2,3-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-α-1-吡喃半乳糖苷（2）转化为4-脱氧-4-碘-α-1-葡萄糖衍生物4。催化还原4得到甲基2,3-二-O-苯甲酰基-4,6-二脱氧-α-1-木糖-己吡喃糖苷（6），随后O-脱苯甲酰化得到甲基4,6-二脱氧-α-1-木糖苷-己吡喃糖苷（7）。1-岩藻糖的选择性苯甲酰化得到1,2,3-三-O-苯甲酰基-α-1-岩藻糖（14）。基于C-4处构型的转化，类似的反应序列产生4，6-二脱氧-4-碘-1-吡喃葡萄糖（17）和4，6-二脱氧-1-二甲苯基己吡喃糖（19）。14的4-三氟甲磺酸盐（15）与氟化钠在N，N-二甲基甲酰胺中的反应得到1,2,3-三-O-苯甲酰基-6-脱氧-4-O-甲酰基-α-1-葡萄糖吡喃糖（12 ）和1,2,3-三-O-苯甲酰基-4，6-二脱氧-α-l-苏-hex-4-烯吡喃糖（13）。用三氟化二乙

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80150-l

文献信息

• LINDHORST, THISBE K.;THIEM, JOACHIM, CARBOHYDR. RES., 209,(1991) C. 119-129
  作者：LINDHORST, THISBE K.、THIEM, JOACHIM

  DOI：——

  日期：——