曲霉菌素A1 | 109750-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 曲霉菌素A1
• 英文名称: trachelosperogenin A1
• 英文别名: trachelosperoside A-1；trachelosperoside A1；Trachelosperogenin A1, >=95% (LC/MS-ELSD)；(2R,3R,4R,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12R,12aS,14aR,14bR)-2,3,12-trihydroxy-4,6a,6b,11,12,14b-hexamethyl-8a-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycarbonyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12a,14,14a-tetradecahydropicene-4-carboxylic acid
• CAS: 109750-36-9
• 化学式: C₃₆H₅₆O₁₂
• 分子量: 680.833
• InChiKey: YXSQSVWHKZZWDD-IWSVBZIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  803.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  曲霉菌素A1 在 cellulase 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1R,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11R,12aR,14bS)-1,10,11-trihydroxy-9-methoxycarbonyl-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Abe, Fumiko; Yamauchi, Tatsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 5, p. 1748 - 1754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhaltsstoffe von Fagaceae (Cupuliferae), 19. Mitt.: Triterpensaponine und Acylflavonoide ausQuercus robur var. stenocarpa Beck.
  作者：Giovanni Romussi、Brunella Parodi、Cosimo Pizza、Nunziatina De Tommasi

  DOI：10.1002/ardp.19943271008

  日期：——

  Aus den Blättern von Quercus robur L. var. stenocarpa Beck. wurde neben vier bekannten Glycosiden ein neues Triterpensaponin isoliert und als 28‐β‐D‐Glucopyranosylester der 2α,3β,19α‐Trihydroxy‐12‐oleanen‐24,28‐dicarbonsäure (1) identifiziert.

  来自 Quercus robur L. var. Stenocarpa Beck 的叶子。除了四种已知的糖苷外，还分离出一种新的三萜皂苷，并鉴定为 28-β-D-吡喃葡萄糖基酯的 2α、3β、19α-三羟基-12-齐墩果烯-24,28-二羧酸 (1)。
• A New<i>in vitro</i>Tissue Factor Inhibitory Triterpene from the Fruits of<i>Chaenomeles sinensis</i>
  作者：Ming Hong Lee、Yong Nam Han

  DOI：10.1055/s-2003-38884

  日期：2003.4

  Tissue factor (TF, tissue thromboplastin) accelerates the blood clotting, activating both the intrinsic and the extrinsic pathways to serve as a cofactor. In order to isolate TF inhibitors from the fruits of Chaenomeles sinensis, an activity-guided purification was carried out to yield four triterpenoid compounds. One compound was new and its structure was elucidated as 28-O-β-D-glucopyranosyl-2α,3β-dihydroxyolean-12-ene-24,28-dioic acid (2), named chaenomeloside A by means of spectral analysis and chemical conversion. Other compounds were trachelosperoside A-1 (1), oleanolic acid (3) and ursolic acid (4). Compound 2 and its aglycone 2a, named chaenomelogenin A inhibited by 50 % the TF activity at concentrations of 0.036 and 0.028 mM/unit of TF, respectively. Compound 1 isolated for the first time from this plant as well as 3 and 4 were inactive.

  组织因子（TF，组织凝血酶原）可加速血液凝固，激活内源性和外源性途径，作为辅助因子。为了从木瓜果实中分离出TF抑制剂，我们进行了活性导向纯化，得到了四种三萜类化合物。其中一种化合物是新的，其结构被阐明为28-O-β-D-吡喃葡萄糖基-2α,3β-二羟基齐墩果-12-烯-24,28-二酸（2），通过光谱分析和化学转化命名为木瓜苷A。其他化合物分别是木瓜苷A-1（1）、齐墩果酸（3）和熊果酸（4）。化合物2及其糖苷元2a（命名为木瓜素A）在浓度分别为0.036和0.028 mM/单位TF时，可分别抑制TF活性50%。首次从该植物中分离出的化合物1以及3和4均不具有活性。
• Abe, Fumiko; Yamauchi, Tatsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 5, p. 1748 - 1754
  作者：Abe, Fumiko、Yamauchi, Tatsuo

  DOI：——

  日期：——