[(2R,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-pentyloxolan-2-yl]methanol | 201478-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-pentyloxolan-2-yl]methanol
• CAS: 201478-00-4
• 化学式: C₁₆H₃₄O₃Si
• 分子量: 302.53
• InChiKey: GKWPFDUPCAHTFT-ILXRZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-pentyloxolan-2-yl]methanol 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 (2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-9-decenyl]-2-pentyltetrahydro-3-furanol
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Construction of Functionalized Tetrahydrofurans:  Total Synthesis of (6S,7S,9R,10R)-6,9-Epoxynonadec-18-ene-7,10-diol, a Marine Natural Product

  摘要：

  An efficient strategy has been developed for the construction of highly functionalized tetrahydrofurans. The key feature involves the use of Sharpless asymmetric dihydroxylation and the choice of a new bis-C-3 building block 5 as-the starting material which increased the efficiency. On the basis of this methodology, a marine natural product, (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol(1), was successfully synthesized in high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo971324h
• 作为产物：
  描述：

  (E,2S)-1-[4-[(E,2S)-2-hydroxydec-4-enoxy]phenoxy]dec-4-en-2-ol 在 potassium osmate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 K₂OsO₂(OH)4,DHQ)2PHAL 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 [(2R,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-pentyloxolan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Construction of Functionalized Tetrahydrofurans:  Total Synthesis of (6S,7S,9R,10R)-6,9-Epoxynonadec-18-ene-7,10-diol, a Marine Natural Product

  摘要：

  An efficient strategy has been developed for the construction of highly functionalized tetrahydrofurans. The key feature involves the use of Sharpless asymmetric dihydroxylation and the choice of a new bis-C-3 building block 5 as-the starting material which increased the efficiency. On the basis of this methodology, a marine natural product, (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol(1), was successfully synthesized in high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo971324h