3,6-dibromo-1,8-bis(trimethylsilylethynyl)carbazole | 1385702-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dibromo-1,8-bis(trimethylsilylethynyl)carbazole
• 英文别名: 2-[3,6-dibromo-8-(2-trimethylsilylethynyl)-9H-carbazol-1-yl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1385702-21-5
• 化学式: C₂₂H₂₃Br₂NSi₂
• 分子量: 517.41
• InChiKey: AUNKHFIPFRTDPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dibromo-1,8-bis(trimethylsilylethynyl)carbazole 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.08h， 生成 Tri(propan-2-yl)-[2-[15,23,32-tris[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-2,19-diazaheptacyclo[28.4.0.03,8.04,34.013,18.017,21.020,25]tetratriaconta-1(30),3(8),4,6,13(18),14,16,20(25),21,23,31,33-dodecaen-9,11,26,28-tetrayn-6-yl]ethynyl]silane
  参考文献：
  名称：

  Peripherally ethynylated carbazole-based core-modified porphyrins

  摘要：

  通过连续的金属催化偶联和环化反应合成了外围乙炔化咔唑基核修饰的卟啉。实验结果和 DFT 计算均证实，所得卟啉的 π 共轭网络在整个大环（包括乙炔基取代基）上有效离域。

  DOI：

  10.1039/c2ob25645b
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴咔唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 一氯化碘 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,6-dibromo-1,8-bis(trimethylsilylethynyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  Peripherally ethynylated carbazole-based core-modified porphyrins

  摘要：

  通过连续的金属催化偶联和环化反应合成了外围乙炔化咔唑基核修饰的卟啉。实验结果和 DFT 计算均证实，所得卟啉的 π 共轭网络在整个大环（包括乙炔基取代基）上有效离域。

  DOI：

  10.1039/c2ob25645b

文献信息

• Intramolecular Electronic Coupling in the Thiophene-Bridged Carbazole-Based Diporphyrin
  作者：Chihiro Maeda、Mototsugu Takata、Asami Honsho、Tadashi Ema

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03054

  日期：2016.12.2

  carbazole-based isophlorins provided butadiyne-bridged dimers, which were transformed into the thiophene-bridged dimers via the annulation reaction. Oxidation of these isophlorin dimers afforded carbazole-based diporphyrins. Notable electronic interactions in the diporphyrins have been confirmed by means of UV/vis–near-infrared (NIR) absorption spectroscopy, cyclic voltammetry (CV) measurements, and

  乙炔基取代的咔唑基异佛洛林的Glaser偶联反应提供了丁二炔桥连的二聚体，该二聚体通过环化反应转化为噻吩桥连的二聚体。这些异佛洛林二聚体的氧化得到咔唑基的二卟啉。通过紫外/可见-近红外（NIR）吸收光谱，循环伏安（CV）测量和密度泛函理论（DFT）计算，证实了卟啉中显着的电子相互作用。
• Effective π-Extension of Carbazole-Based Thiaporphyrins by Peripheral Phenylethynyl Substituents
  作者：Chihiro Maeda、Mikako Masuda、Naoki Yoshioka

  DOI：10.1021/ol401403n

  日期：2013.7.19

  Several tetrakis(phenylethynyl)- and (phenylethynylphenylethynyl)-substituted carbazole-based thiaporphyrins were synthesized. These pi-extended porphyrins display remarkably intensified and red-shifted absorption bands in the NIR region up to 1126 nm due to perturbation by the phenylethynyl substituents.