2-fluoro-6-phenylphenanthridine | 1428265-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-6-phenylphenanthridine
• CAS: 1428265-16-0
• 化学式: C₁₉H₁₂FN
• 分子量: 273.309
• InChiKey: SZYPMZHCSOUNHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-苄基苯基)硼酸 在 copper(I) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氢氧化铵 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-fluoro-6-phenylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化无保护苯胺衍生物的有氧苄基 C(sp3)−H 氧化反应合成菲啶

  摘要：

  在此，我们报道了在有氧条件下铜催化未保护的苯胺衍生物的分子内苄基C(sp3)−H氧化，从而能够制备菲啶化合物。据我们所知，这是在 Cu/O2 体系下由未保护的苯胺形成脱氢 C(sp3)−N 键的开创性反应。值得注意的是，具有烷基、甲氧基、卤素（氟、氯、溴和碘）、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、酯和缩醛基团的各种苯胺也可以参与该反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400059

文献信息

• Synthesis of phenanthridine derivatives via cascade annulation of diaryliodonium salts and nitriles
  作者：Jian Li、Hongni Wang、Jiangtao Sun、Yang Yang、Li Liu

  DOI：10.1039/c4ob01504e

  日期：——

  A cascade coupling reaction toward a variety of phenanthridine derivatives has been developed. This cascade transformation proceeds via the copper-catalyzed coupling reaction of diaryliodonium salts and nitriles, and undergoes cyclization into the phenanthridine core.

  已开发出一种针对多种菲啶衍生物的级联偶联反应。该级联转化过程通过二芳基碘鎓盐和腈的铜催化偶联反应进行，并经历环化形成菲啶核心结构。
• Base‐Promoted Aerobic Oxidation/Homolytic Aromatic Substitution Cascade toward the Synthesis of Phenanthridines
  作者：Debabrata Maiti、Atreyee Halder、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.201900995

  日期：2019.11.5

  transition metal‐free synthesis of polysubstituted phenanthridines from abundant starting materials like benzhydrol and 2‐iodoaniline derivatives. The reaction involves sequential oxidation of alcohol and direct condensation reaction with the amine resulting in a C−N bond formation followed by a radical C−C coupling in a cascade sequence. The used base potassium tert‐butoxide plays a dual role in dehydrogenation

  目前的方案代表了从苯甲醛和2-碘苯胺衍生物等丰富的原料中无过渡金属合成多取代菲啶的方法。该反应涉及依次进行的醇氧化和与胺的直接缩合反应，形成C-N键，然后以级联顺序进行自由基C-C偶联。使用的碱式叔丁醇钾在脱氢和均相芳族取代反应中起双重作用。使用这种方法，合成了二十种取代的菲啶衍生物，分离产率高达85％。
• Modular Synthesis of Phenanthridine Derivatives by Oxidative Cyclization of 2-Isocyanobiphenyls with Organoboron Reagents
  作者：Mamoru Tobisu、Keika Koh、Takayuki Furukawa、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/anie.201206115

  日期：2012.11.5

  Where HAS you been? A manganese‐mediated annulation of 2‐isocyanobiaryls with organoboronic acids is developed for the synthesis of a broad range of phenanthridine derivatives (see scheme). Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds by the intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS) of an imidoyl radical intermediate.

  你去哪了 开发了锰介导的2-异氰基联芳基与有机硼酸的环合反应，用于合成广泛的菲啶衍生物（请参见方案）。机理研究表明，该反应通过亚氨基自由基中间体的分子内均溶芳族取代（HAS）进行。
• The Photoactive Hydrazone-Linked Covalent Organic Frameworks for Photocyclization Approach to Phenanthridine Derivatives
  作者：Wei Qi、Kexin Luo、Qing Su、Xiaoman Sun、Xiaodong Li、Ziqian Liu、Qiaolin Wu

  DOI：10.1007/s10562-022-04162-5

  日期：——

  was proposed based on experimental data and spectrum techniques. Our work also demonstrates application in developing COFs-based photocatalysts for the photocatalytic cyclization of bioactive PAHs derivatives. Graphical abstract

  具有精确可设计结构的共价有机框架 (COF) 正在成为用于光催化应用的流行半导体材料。在这项研究中，由 2,4,6-三(4-甲酰基苯基)-1,3,5-三嗪与草酰肼的可逆缩聚反应构建了一种腙连接的 COF ( TFPT-ODH ) 材料。由于自下而上的策略，所制备的TFPT-ODH表现出令人满意的结晶度、高热稳定性和化学稳定性。窄带隙和光生载流子有效分离的综合效应，光功能 TFPT-ODH进一步证明了在 2-异氰基二芳基化合物与苯肼的光催化环化反应中具有出色的光催化活性、稳定性和可回收性。基于实验数据和光谱技术，提出了苯菲啶光环化方法的光催化机理。我们的工作还展示了在开发基于 COFs 的光催化剂用于生物活性 PAHs 衍生物的光催化环化方面的应用。 图形概要
• A photocatalyst-free method for the synthesis of 6-alkyl(aryl)phenanthridines under visible light irradiation
  作者：Palani Natarajan、Partigya、Pooja

  DOI：10.1039/d2nj04414e

  日期：——

  developed to synthesize a number of 6-alkyl(aryl)phenanthridines from isocyanobiaryls and alkyl(aryl)sulfinates in ethyl lactate under aerobic conditions. This protocol did not require a photoredox catalyst, and the reaction was sparked by the photochemical activity of an electron donor–acceptor complex formed by the interaction of isocyanobiaryls with alkyl(aryl)sulfinates. The environmental friendliness

  已开发出一种新颖有效的蓝色 LED 诱导方法，可在有氧条件下从乳酸乙酯中的异氰基联芳基和烷基（芳基）亚磺酸盐合成许多 6-烷基（芳基）菲啶。该方案不需要光氧化还原催化剂，反应是由异氰基联芳基与烷基（芳基）亚磺酸盐相互作用形成的电子供体-受体复合物的光化学活性引发的。环境友好、温和、克级可合成性、不含有毒有机溶剂/添加剂以及不含过渡金属只是该方法的几个显着优势。