(Z)-N-benzyl-3-iodo-N-(2-methylallyl)hept-2-enamide | 1287655-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-benzyl-3-iodo-N-(2-methylallyl)hept-2-enamide
• CAS: 1287655-95-1
• 化学式: C₁₈H₂₄INO
• 分子量: 397.299
• InChiKey: KLLMUDIEEBCJKD-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-benzyl-3-iodo-N-(2-methylallyl)hept-2-enamide 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到1-benzyl-4-butyl-5-(iodomethyl)-5-methyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  (Z)-1-Iodo-1,6-二烯的钯催化环异构化：碘原子转移和烷基碘还原消除的机理洞察

  摘要：

  钯催化碘原子转移环异构化 (Z)-1-iodo-1,6-diene 已被开发，这为构建带有烷基碘基团的六元杂环提供了一种简便的方法。配体筛选表明，配体的类型和数量对这种转化都有显着影响，30 mol % 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 (DPPF) 和 10 mol % Pd(OAc)(2 ) 是最佳选择。催化循环包括 Pd(0) 氧化加成到乙烯基碘、分子内烯烃插入和烷基碘还原消除，已被提出并最终得到一系列控制实验的令人信服的证据的支持。更重要的是，这些对照实验揭示了烷基碘还原消除事件的一些特征：(1) 这种还原消除被证明是一个立体定向过程；(2) 烷基碘氧化加成和还原消除都不受 TEMPO 添加剂的影响。除了能够进行氧化加成外，催化剂（钯 + DPPF）还可以促进自由基转移过程。本文中描述的发现将有助于金属催化形成卤化碳键的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/ja201204g
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-甲基-2-丙烯-1-胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-N-benzyl-3-iodo-N-(2-methylallyl)hept-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  (Z)-1-Iodo-1,6-二烯的钯催化环异构化：碘原子转移和烷基碘还原消除的机理洞察

  摘要：

  钯催化碘原子转移环异构化 (Z)-1-iodo-1,6-diene 已被开发，这为构建带有烷基碘基团的六元杂环提供了一种简便的方法。配体筛选表明，配体的类型和数量对这种转化都有显着影响，30 mol % 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 (DPPF) 和 10 mol % Pd(OAc)(2 ) 是最佳选择。催化循环包括 Pd(0) 氧化加成到乙烯基碘、分子内烯烃插入和烷基碘还原消除，已被提出并最终得到一系列控制实验的令人信服的证据的支持。更重要的是，这些对照实验揭示了烷基碘还原消除事件的一些特征：(1) 这种还原消除被证明是一个立体定向过程；(2) 烷基碘氧化加成和还原消除都不受 TEMPO 添加剂的影响。除了能够进行氧化加成外，催化剂（钯 + DPPF）还可以促进自由基转移过程。本文中描述的发现将有助于金属催化形成卤化碳键的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/ja201204g