methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 125209-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 125209-17-8
• 化学式: C₅₅H₆₀O₁₁
• 分子量: 897.075
• InChiKey: BBWPMUKQLZXTPI-MNMINXCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  926.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 2′-deoxy-β-disaccharides: Novel approaches

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85044-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2′-O-(2-(2-nitrophenyl)propyloxycarbonyl)-3′,4′,6′-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  光不稳定的 2-(2-硝基苯基)-丙氧羰基 (NPPOC) 立体选择性糖基化及其在寡糖连续组装中的应用

  摘要：

  探索了一种光不稳定的保护基团（PPG）2-（2-硝基苯基）-丙氧羰基（NPPOC）在糖基化中的应用，并将其应用于寡糖的连续合成中。NPPOC 显示出强大的邻组参与 (NGP) 效应，以促进 1,2-反式糖苷的高产率构建。值得注意的是，NPPOC可以通过光解有效去除，脱保护条件对典型保护基团友好。快速制备了支链不对称寡甘露糖Man6，并进一步研究了由于NPPPOC光解和糖基化之间的相容性条件而无需中间纯化的寡糖的连续组装。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03006

文献信息

• Potassium carbonate-mediated β-selective anomeric O-alkylation with primary electrophiles: Application to the synthesis of glycosphingolipids
  作者：Ishani Lakshika Hettiarachchi、Fenglang Wu、Maria Stoica、Xiaohua Li、Jianglong Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154511

  日期：2023.6

  Stereoselective construction of a variety of β-glycosides can be achieved using abundant and inexpensive K2CO3-mediated stereoselective anomeric O-alkylation of sugar lactols with primary electrophiles. In addition, application of this methodology to the synthesis of various azido-modified glycosphingolipids has been accomplished in good yields and excellent anomeric selectivity using sphingosine-derived

  使用丰富且廉价的K 2 CO 3介导的糖乳醇与初级亲电子试剂的立体选择性异头O-烷基化可以实现多种β-糖苷的立体选择性构建。此外，使用鞘氨醇衍生的伯三氟甲磺酸酯，将该方法应用于合成各种叠氮基修饰的糖脂，具有良好的产率和优异的异头选择性。
• Comparative solution and solid-phase glycosylations toward a disaccharide library
  作者：Károly Ágoston、Lars Kröger、Ágnes Ágoston、Gyula Dékány、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/j.carres.2009.04.001

  日期：2009.8

  A comparative study on solution-phase and solid-phase oligosaccharide synthesis was performed. A 16-member library containing all regioisomers of Glc-Glc, Glc-Gal, Gal-Glc, and Gal-Gal disaccharides was synthesized both in solution and on solid phase. The various reaction conditions for different approaches and corresponding yields are analyzed and discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.