octyl 4-amino-4-deoxy-β-D-galactopyranoside | 155301-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl 4-amino-4-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-5-amino-6-(hydroxymethyl)-2-octoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 155301-16-9
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₅
• 分子量: 291.388
• InChiKey: KLEBIHAJLMWPRJ-MBJXGIAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 4-amino-4-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 octyl 3,6-di-O-benzoyl-4-deoxy-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-4-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过血型A和B基因指定的糖基转移酶识别受体α-L-Fucp-（1-> 2）-beta-D-Gal p-OR的合成O-甲基，差向异构体和氨基类似物。

  摘要：

  二糖α-L-Fucp-（1→2）-β-D-GalpO-（CH2）7CH3（6）是负责A和B血型抗原生物合成的糖基转移酶的受体。这些酶分别将GalNAc和Gal转移到6中Gal残基的OH-3的alpha键上。化学合成了8种可能的在目标Gal残基上有修饰的O-甲基，差向异构体和氨基类似物，并进行了动力学评估作为A和B糖基转移酶的底物和抑制剂。该结果支持了较早的发现，即两种酶均能耐受Gal残基的3位和6位羟基取代。但是，取代或取代了Gal残基的OH-4可以消除识别。6-O-甲基和6-氨基化合物是两种酶的底物，而3-表异构体（10）和3-氨基（12）化合物是抑制剂。对于B转移酶，Ki是7.8 microM的竞争性抑制剂。由于抑制作用的模式复杂，尝试用B转移酶确定12 Ki的尝试失败。同样，10和12都是A转移酶的有效抑制剂，但是由于其抑制方式很复杂，类似于B转移酶，因此无法计算出抑制常数。使用A转移酶，估计12的Ki在200

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84275-2
• 作为产物：
  描述：

  octyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 octyl 4-amino-4-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过血型A和B基因指定的糖基转移酶识别受体α-L-Fucp-（1-> 2）-beta-D-Gal p-OR的合成O-甲基，差向异构体和氨基类似物。

  摘要：

  二糖α-L-Fucp-（1→2）-β-D-GalpO-（CH2）7CH3（6）是负责A和B血型抗原生物合成的糖基转移酶的受体。这些酶分别将GalNAc和Gal转移到6中Gal残基的OH-3的alpha键上。化学合成了8种可能的在目标Gal残基上有修饰的O-甲基，差向异构体和氨基类似物，并进行了动力学评估作为A和B糖基转移酶的底物和抑制剂。该结果支持了较早的发现，即两种酶均能耐受Gal残基的3位和6位羟基取代。但是，取代或取代了Gal残基的OH-4可以消除识别。6-O-甲基和6-氨基化合物是两种酶的底物，而3-表异构体（10）和3-氨基（12）化合物是抑制剂。对于B转移酶，Ki是7.8 microM的竞争性抑制剂。由于抑制作用的模式复杂，尝试用B转移酶确定12 Ki的尝试失败。同样，10和12都是A转移酶的有效抑制剂，但是由于其抑制方式很复杂，类似于B转移酶，因此无法计算出抑制常数。使用A转移酶，估计12的Ki在200

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84275-2

文献信息

• Recognition of synthetic analogues of the acceptor, β-d-Gal p-OR, by the blood-group H gene-specified glycosyltransferase
  作者：Todd L. Lowary、Stuart J. Swiedler、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84212-4

  日期：1994.4

  compounds were screened as potential acceptors and inhibitors of the fucosyltransferase. The C-6 analogues that do not possess a charge show substrate activity with relative rates in the range of 27-316% that of 4. The C-3 modified analogues are inhibitors with estimated Ki values of 0.9-43 mM. Those analogues with modifications at C-4 were both poor inhibitors and acceptors.

  已使用辛基β-D-吡喃半乳糖苷的结构类似物探索了克隆的α-（1→2）岩藻糖基转移酶的受体-底物特异性（4）。这种单糖是H转移酶的最小受体底物，H转移酶是负责O血型抗原生物合成的两种酶之一，其终止于序列α-L-Fucp-（1-> 2）- beta-D-Galp。半乳糖苷4的这种酶的Km为6 mM。已经制备了18个类似物4，包括那些其中C-3，C-4和C-6上的羟基分别被脱氧，氟，O-甲基，氨基和乙酰氨基官能团取代的类似物。已经制备了C-3和C-4差向异构体，以及C-5脱（羟甲基）化衍生物。筛选了这些化合物作为岩藻糖基转移酶的潜在受体和抑制剂。不带电荷的C-6类似物显示底物活性，相对速率在4的27-316％范围内。C-3修饰的类似物是抑制剂，Ki值估计为0.9-43 mM。那些在C-4处修饰的类似物都是弱抑制剂和受体。