octyl 3,6-di-O-benzoyl-4-deoxy-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-4-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranoside | 155301-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 3,6-di-O-benzoyl-4-deoxy-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-4-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranoside
• CAS: 155301-19-2
• 化学式: C₅₇H₆₄F₃NO₁₂
• 分子量: 1012.13
• InChiKey: AILJQKLTTRAHJV-LYKPBKBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  944.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  146.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 3,6-di-O-benzoyl-4-deoxy-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-4-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 octyl 4-amino-4-deoxy-2-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过血型A和B基因指定的糖基转移酶识别受体α-L-Fucp-（1-> 2）-beta-D-Gal p-OR的合成O-甲基，差向异构体和氨基类似物。

  摘要：

  二糖α-L-Fucp-（1→2）-β-D-GalpO-（CH2）7CH3（6）是负责A和B血型抗原生物合成的糖基转移酶的受体。这些酶分别将GalNAc和Gal转移到6中Gal残基的OH-3的alpha键上。化学合成了8种可能的在目标Gal残基上有修饰的O-甲基，差向异构体和氨基类似物，并进行了动力学评估作为A和B糖基转移酶的底物和抑制剂。该结果支持了较早的发现，即两种酶均能耐受Gal残基的3位和6位羟基取代。但是，取代或取代了Gal残基的OH-4可以消除识别。6-O-甲基和6-氨基化合物是两种酶的底物，而3-表异构体（10）和3-氨基（12）化合物是抑制剂。对于B转移酶，Ki是7.8 microM的竞争性抑制剂。由于抑制作用的模式复杂，尝试用B转移酶确定12 Ki的尝试失败。同样，10和12都是A转移酶的有效抑制剂，但是由于其抑制方式很复杂，类似于B转移酶，因此无法计算出抑制常数。使用A转移酶，估计12的Ki在200

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84275-2
• 作为产物：
  描述：

  octyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 octyl 3,6-di-O-benzoyl-4-deoxy-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-4-trifluoroacetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过血型A和B基因指定的糖基转移酶识别受体α-L-Fucp-（1-> 2）-beta-D-Gal p-OR的合成O-甲基，差向异构体和氨基类似物。

  摘要：

  二糖α-L-Fucp-（1→2）-β-D-GalpO-（CH2）7CH3（6）是负责A和B血型抗原生物合成的糖基转移酶的受体。这些酶分别将GalNAc和Gal转移到6中Gal残基的OH-3的alpha键上。化学合成了8种可能的在目标Gal残基上有修饰的O-甲基，差向异构体和氨基类似物，并进行了动力学评估作为A和B糖基转移酶的底物和抑制剂。该结果支持了较早的发现，即两种酶均能耐受Gal残基的3位和6位羟基取代。但是，取代或取代了Gal残基的OH-4可以消除识别。6-O-甲基和6-氨基化合物是两种酶的底物，而3-表异构体（10）和3-氨基（12）化合物是抑制剂。对于B转移酶，Ki是7.8 microM的竞争性抑制剂。由于抑制作用的模式复杂，尝试用B转移酶确定12 Ki的尝试失败。同样，10和12都是A转移酶的有效抑制剂，但是由于其抑制方式很复杂，类似于B转移酶，因此无法计算出抑制常数。使用A转移酶，估计12的Ki在200

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84275-2