3-(Diethoxymethyl)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carbaldehyde | 74333-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(Diethoxymethyl)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carbaldehyde
• CAS: 74333-74-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: OFZDDTFJMCBXAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Diethoxymethyl)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carbaldehyde 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  制备物可衍生出二氢-4,7异氰酸酯等，并初步活化了艾尔加德·德阿尔森斯和德·阿尔西亲电试剂

  摘要：

  通过乙炔二甲醛单缩醛的两种途径制备4，7-二氢异吲哚衍生物。当在中性条件下与亲电烯烃和炔烃反应时，它们会引起Diels-Alder和拟Michael加成-取代反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85325-5
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 在 甲酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(Diethoxymethyl)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  乙炔二甲醛和醛的全活化反应物乙二醛共轭环化物和杂环酸

  摘要：

  描述了乙炔二甲醛和相应的单缩醛的制备。它们与其它α-炔醛RCC-CHO的反应性的比较来向共轭cydic或异cydic二烯被呈现。在中性条件下，仅形成预期的Diels-Alder加合物。在酸性条件下（HCO 2 H，CF 3，CO 2 H或最终为AcOH），当环丁二烯不表现出任何芳族特征时，它们会提供唯一的Diel-Alder加合物，而在相反的情况下，Michael加成物或多或少重要数量; 从呋喃开始，还可以观察到第三个途径来处理双亲电子取代化合物的形成。的机制进行了讨论和特别地，共用偶极的中间为竞争形成建议帐户和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87436-6

文献信息

• A facile access to masked isobenzofurans ; High exo-stereoselectivity in the Diels-Alder reactions of 4,7-dihydro-4,7-ethanoisobenzofuran.
  作者：Dominique Stephan、Alain Gorgues、André Le Coq

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94257-6

  日期：——

  The isobenzofuran derivatives precursors a-c are readily prepared from ; their Diels-Alder adducts with cis-dienophiles present a stereochemistry endoexo from b,c and, interestingly, only exo (towards the furan moiety) from a.

  异苯并呋喃衍生物的前体ac可以容易地由以下方法制备：他们的Diels-Alder与顺式亲二烯体的加合物呈现b，c立体化学内切，有趣的是，仅来自a的exo（向呋喃部分）。
• Acid mediated intramolecular cyclization of π-donors bearing two vicinal “cis”-branched, 1,4-dithiafulven-6-yl substituents on a CC bond
  作者：A.S. Benahmed-Gasmi、P. Frère、A. Belyasmine、K.M.A. Malik、M.B. Hursthouse、A.J. Moore、M.R. Bryce、M. Jubault、A. Gorgues

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60363-5

  日期：1993.3

  Cis-ethylenic analogues 1 and ortho-benzenic analogues 2 of TTF undergo a rapid acid mediated intramolecular cyclization into the corresponding cycloisomers 1' and 2' whose structures are confirmed by X-ray diffraction; as shown by cyclic voltammetry, compounds 1 may act as convenient precursors of organic metals.
• GORGUES A.; COQ A., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 50, 4829-4832
  作者：GORGUES A.、 COQ A.

  DOI：——

  日期：——
• GORGUES, A.;SIMON, A.;LE, COQ, A.;HERCOUET, A.;CORRE, F., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 1, 351-370
  作者：GORGUES, A.、SIMON, A.、LE, COQ, A.、HERCOUET, A.、CORRE, F.

  DOI：——

  日期：——
• STEPHAN D.; GORGUES A.; LE COQ A., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 36, 4295-4298
  作者：STEPHAN D.、 GORGUES A.、 LE COQ A.

  DOI：——

  日期：——