L-prolyl-L-phenylananinamide | 1510-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-prolyl-L-phenylananinamide
• 英文别名: (L)-Pro-(L)-Phe-NH2；L-Pro-L-Phe-NH2；N-L-prolyl-L-phenylalanin-amide；N-L-Prolyl-L-phenylalanin-amid；L-Phenylalaninamide, L-prolyl-；(2S)-N-[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1510-07-2
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 261.324
• InChiKey: QWKXKQOEFDFKMB-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-prolyl-L-phenylananinamide 在 盐酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 L-isoleucic acid-L-MeIle-L-Pro-L-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  海兔Dolabella auricularia的一种新的二肽肽dolastatin C的分离，结构和合成

  摘要：

  Dolastain C（1），一种新的表现出弱细胞毒性的depsipeptide ，已从日本海兔Dolabella auricularia中分离出来。通过光谱分析和化学降解来阐明1的结构。进行1的合成以明确确认结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61355-2
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酰胺盐酸盐 在 盐酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 L-prolyl-L-phenylananinamide
  参考文献：
  名称：

  海兔Dolabella auricularia的一种新的二肽肽dolastatin C的分离，结构和合成

  摘要：

  Dolastain C（1），一种新的表现出弱细胞毒性的depsipeptide ，已从日本海兔Dolabella auricularia中分离出来。通过光谱分析和化学降解来阐明1的结构。进行1的合成以明确确认结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61355-2

文献信息

• Design and synthesis of 4H-3,1-benzoxazin-4-ones as potent alternate substrate inhibitors of human leukocyte elastase
  作者：Allen Krantz、Robin W. Spencer、Tim F. Tam、Teng Jiam Liak、Leslie J. Copp、Everton M. Thomas、Steven P. Rafferty

  DOI：10.1021/jm00164a002

  日期：1990.2

  inhibitors of the serine proteinase human leukocyte elastase (HL elastase) and form acyl enzyme intermediates during enzyme catalysis. We have synthesized a large variety of benzoxazinones using specific methods that have been adapted to achieve the pattern of ring substitution dictated by theoretical considerations. The results of the inhibition of HL elastase by 175 benzoxazinones are reported herein

  4H-3,1-Benzoxazin-4-ones是丝氨酸蛋白酶人类白细胞弹性蛋白酶（HL弹性蛋白酶）的替代底物抑制剂，在酶催化过程中形成酰基酶中间体。我们已经使用特定方法合成了多种苯并恶嗪酮，这些特定方法已被调整以实现理论上的考虑而决定的环取代方式。本文参考疏水常数D，碱水解速率kOH-，抑制常数Ki及其组分酰化和脱酰化速率常数kon和koff分别报道了175种苯并恶嗪酮对HL弹性蛋白酶的抑制结果。化合物的范围是可观的。碱水解速率和kon跨度为6，koff覆盖5，ki跨度为8个数量级。在这个大数据集上的多元回归已被用于隔离电子和空间效应以及化合物稳定性和弹性蛋白酶抑制特异的其他因素的作用。本质上，简单的电子参数足以说明碱性水解数据中几乎所有的变化，表明电子因素是此类苯并嗪酮反应性的主要决定因素。显着增强苯并恶嗪酮I效力的因素是R5烷基和R2撤离电子。R 7和R 8中的体积大和化合物疏水性不显着，但是R
• Peptides useful in regulating the immune and nervous systems
  申请人：Immunobiology Research Institute, Inc.

  公开号：US05215964A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  Pentapeptides are disclosed which are capable of regulating the function of cells of the mammalian immune and/or nervous system. Also provided are pharmaceutical compositions containing the peptides and methods of use thereof.

  本发明揭示了能够调节哺乳动物免疫和/或神经系统细胞功能的五肽。还提供了含有这些肽的药物组合物及其使用方法。
• Identification of specific carbonic anhydrase inhibitors <i>via in situ</i> click chemistry, phage-display and synthetic peptide libraries: comparison of the methods and structural study
  作者：Michael Kugler、Martin Hadzima、Rastislav Dzijak、Robert Rampmaier、Pavel Srb、Lukáš Vrzal、Zdeněk Voburka、Pavel Majer、Pavlína Řezáčová、Milan Vrabel

  DOI：10.1039/d2md00330a

  日期：——

  Herein, we compare three such selection strategies with the aim of identifying potent and selective inhibitors of human carbonic anhydrase II. All three approaches, in situ click chemistry, phage-display libraries and synthetic peptide libraries, led to the identification of more potent inhibitors when compared to the parent compounds. In addition, one of the inhibitor–peptide conjugates identified

  开发高活性和选择性的酶抑制剂是药物化学的重点之一。通常，使用各种高通量筛选方法从大量合成化合物中寻找先导化合物，并对这些化合物进行进一步的精心设计和结构精炼以实现所需的特性。为了简化这一复杂而费力的过程，最近出现了基于不同原则的新选择策略作为替代方案。在此，我们比较了三种这样的选择策略，目的是鉴定人碳酸酐酶 II 的有效和选择性抑制剂。原位点击化学、噬菌体展示文库和合成肽文库这三种方法都导致鉴定出比母体化合物更有效的抑制剂。此外，从噬菌体文库中鉴定出的一种抑制剂-肽缀合物对用于化合物选择的酶亚型具有超过 100 倍的选择性。为了使缀合物的结合特性合理化，我们进行了详细的晶体学和核磁共振结构分析，揭示了化合物对酶亲和力的结构基础，并鉴定了一种新型外位点，可用于开发异构体特异性抑制剂。
• Izumiya; Fruton, Journal of Biological Chemistry, 1956, vol. 218, p. 59,70
  作者：Izumiya、Fruton

  DOI：——

  日期：——
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  作者：T. V. Shokol、O. S. Ogorodniichuk、V. V. Shilin、V. B. Milevskaya、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/a:1015378906930

  日期：——