phenanthridin-6-yldi-p-tolylphosphine oxide | 1613547-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: phenanthridin-6-yldi-p-tolylphosphine oxide
• 英文别名: 6-Bis(4-methylphenyl)phosphorylphenanthridine；6-bis(4-methylphenyl)phosphorylphenanthridine
• CAS: 1613547-44-6
• 化学式: C₂₇H₂₂NOP
• 分子量: 407.452
• InChiKey: YSRNANYJEYLLAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-联苯-2-甲酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 2,4,5,6-tetrakis(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 phenanthridin-6-yldi-p-tolylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  4CzIPN-tBu 催化的质子耦合电子转移用于磷酸化 N-杂芳烃的光合作用

  摘要：

  2,4,5,6-四（3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基）间苯二甲腈（4CzIPN-tBu）被开发作为磷自由基引发的级联环化反应的光催化剂异氰化物。通过使用 4CzIPN-tBu 作为催化剂，我们开发了一种用于产生以磷为中心的自由基的可见光诱导质子耦合电子转移策略，通过该策略成功构建了广泛的磷酸化菲啶、喹啉和苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11138

文献信息

• 4CzIPN-^<i>t</i>Bu-Catalyzed Proton-Coupled Electron Transfer for Photosynthesis of Phosphorylated <i>N</i>-Heteroaromatics
  作者：Yan Liu、Xiao-Lan Chen、Xiao-Yun Li、Shan-Shan Zhu、Shi-Jun Li、Yan Song、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1021/jacs.0c11138

  日期：2021.1.20

  2,4,5,6-Tetrakis(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile (4CzIPN-tBu) was developed as a photocatalyst for the phosphorus-radical-initiated cascade cyclization reaction of isocyanides. By using 4CzIPN-tBu as catalyst, we developed a visible-light-induced proton-coupled electron transfer strategy for the generation of phosphorus-centered radicals, via which a wide range of phosphorylated

  2,4,5,6-四（3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基）间苯二甲腈（4CzIPN-tBu）被开发作为磷自由基引发的级联环化反应的光催化剂异氰化物。通过使用 4CzIPN-tBu 作为催化剂，我们开发了一种用于产生以磷为中心的自由基的可见光诱导质子耦合电子转移策略，通过该策略成功构建了广泛的磷酸化菲啶、喹啉和苯并噻唑。
• Selective P−C(sp³ ) Bond Cleavage and Radical Alkynylation of α-Phosphorus Alcohols by Photoredox Catalysis
  作者：Kunfang Jia、Junzhao Li、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/chem.201800202

  日期：2018.3.2

  cleavage and radical alkynylation of α‐phosphorus alcohols to construct phosphonoalkynes is reported. The phosphorus radical is generated upon P−C bond cleavage reaction via the alkoxyl radical through photoredox catalysis with cyclic iodine(III) reagents. Various arylphosphinoyl‐, alkylphosphinoyl‐, phosphonate‐, and phosphonic amide alcohols serve as radical phosphorus precursors to construct phosphonoalkynes

  本文报道了α-磷醇的第一次P-C（sp 3）键裂解和自由基炔基化反应，以构建膦炔基。磷自由基是通过环碘（III）试剂通过光氧化还原催化烷氧基进行P-C键裂解反应而生成的。各种芳基膦酰基，烷基膦酰基，膦酸酯和膦酰胺醇都作为自由基磷前体，首次构建了膦炔烃。
• Synthesis of phenanthridin-6-yldiphenylphosphine oxides by oxidative cyclization of 2-isocyanobiphenyls with diarylphosphine oxides
  作者：Yuewen Li、Guanyinsheng Qiu、Qiuping Ding、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.039

  日期：2014.8

  A Mn(III)-promoted oxidative cyclization of 2-isocyanobiphenyls with diarylphosphine oxides is reported, providing phenanthridin-6-yldiphenylphosphine oxides in good yields. Radical phosphonation and isocyanide insertion are believed to be involved in the reaction process.

  据报道，Mn（III）以二芳基膦氧化物氧化了2-异氰基联苯的氧化环化反应，从而以高收率提供了菲啶-6-基二苯基膦氧化物。据信自由基膦酰化和异氰化物的插入与反应过程有关。
• Synthesis of 6-Phosphorylated Phenanthridines by Mn(II)-Promoted Tandem Reactions of 2-Biaryl Isothiocyanates with Phosphine Oxides
  作者：Wei-Si Guo、Qian Dou、Jian Hou、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00907

  日期：2017.7.7

  A novel Mn(II)-promoted tandem phosphorylation/cyclization reaction of 2-biaryl isothiocyanates with phosphine oxides is described. This is the first general method to synthesize 6-phosporylated phenanthridines from 2-biaryl isothiocyanates. The approach is featured by oxidant-free, low loading of P-reagent, easy operation, and high functional group tolerance.

  描述了新型的Mn（II）促进2-联芳基异硫氰酸酯与氧化膦的串联磷酸化/环化反应。这是从2-联芳基异硫氰酸酯合成6-磷酸化菲啶的第一种通用方法。该方法的特点是无氧化剂，P试剂的低装载量，易于操作和高官能团耐受性。
• Cobaloxime Photocatalysis for the Synthesis of Phosphorylated Heteroaromatics
  作者：Ji‐Xin Yu、Yuan‐Yuan Cheng、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202209293

  日期：2022.10.4

  cyclization phosphorylation of isocyanides and Csp2−H phosphorylation. Under visible-light irradiation, a series of phosphorus-substituted phenanthridines, benzothiazoles, isoquinolines, and common heteroaromatics were obtained in good to excellent yields without any aid of electrolysis, metal reductants, or oxidants, and with only H2 or CH4 as byproduct.

  在异氰化物的环化磷酸化和C sp 2 -H 磷酸化中，钴肟被用作唯一的光催化剂。在可见光照射下，无需任何电解、金属还原剂或氧化剂，仅副产物H 2或 CH 4即可以良好至优异的收率获得一系列磷取代的菲啶、苯并噻唑、异喹啉和常见的杂芳烃.