1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranose | 125135-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-acetyloxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 125135-31-1
• 化学式: C₂₄H₂₈O₇
• 分子量: 428.482
• InChiKey: AZCRUMLPMBQUBQ-IGCYBFCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranose 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 phenyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-4-O-(3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-2-O-(methylthio)thiocarbonyl-β-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 2′-deoxy-β-disaccharides: Novel approaches

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85044-x
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 反应 1.0h， 生成 1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  正霉素中三糖CDE和四糖BCDE片段的合成

  摘要：

  1,5-脱水-3-O-苄基-2,6-二脱氧-4-O-（3,4-二-O-苄基-2,6-二脱氧β-D-阿拉伯-己基吡喃糖基）-D-由苯基2,3-二-O-苄基-6-脱氧-4-O-（3,4-二-通过还原锂化来形成O-苄基-2,6-二脱氧-β-D-阿拉伯糖基己吡喃糖基）-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（16）。16的合成涉及苯基2,3-二-O-苄基-6-脱氧-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（9）和1,2-二-O-乙酰基-3,4的立体选择性偶联-二-O-苄基-6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖（14），然后在C-2'处脱氧。甲基2-O-苄基-6-脱氧-4-O-甲基-β-D-吡喃半乳糖苷（25）与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-的糖基化D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯，然后在C-2'处脱氨基，立体定向地导致甲基2-O-苄基-6-脱氧-4-O-甲基-3-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-阿拉伯双吡喃糖基）

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84084-8

文献信息

• Synthesis of the pentasaccharide moiety of starfish asterosaponin luidiaquinoside and its conformational analysis
  作者：Geeta Karki、Harikesh Kumar、Gajendra Singh、Ravi Sankar Ampapathi、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1039/c5ra23336d

  日期：——

  The synthesis of the pentasaccharide moiety of starfish asterosaponin luidiaquinoside as their p-methoxyphenyl (PMP) glycosides was achieved by following a sequential glycosylation strategy using suitably functionalized thioglycoside donors. Sulfuric acid immobilized on silica (H2SO4–silica) was used successfully as a Brönsted acid catalyst to work as a promoter for all glycosylation reactions. A Qui

  通过使用适当官能化的硫代糖苷供体遵循顺序糖基化策略，实现了海星星皂苷元罗地喹啉苷的五糖部分作为其对甲氧基苯基（PMP）糖苷的合成。固定在二氧化硅（H 2 SO 4-二氧化硅）上的硫酸已成功用作布朗斯台德酸催化剂，可作为所有糖基化反应的促进剂。首先将在2位上配备有相邻参与的氯乙酰基（CA）基团的Qui III供体（5）与三糖受体（10）偶联，以构建β-（1-4）糖苷键。然后选择性地除去氯乙酰基（CA），随后用过乙酰化的糖基化D-呋喃果糖基硫糖苷供体给出了所需的五糖。为了了解这些五糖类在生物学上相关的环境中的结构性质，在水溶液中进行了NMR研究，并使用了从NMR研究获得的实验性限制条件进行了限制的分子动力学（MD）。
• An easy synthesis of 2′-deoxy-β-disaccharides
  作者：Michel Trumtel、Alain Veyrières、Pierre Sinay

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80442-1

  日期：1989.1
• TRUMTEL, MICHEL;TAVECCHIA, PAOLO;VEYRIERES, ALAIN;SINAY, PIERRE, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 257-275
  作者：TRUMTEL, MICHEL、TAVECCHIA, PAOLO、VEYRIERES, ALAIN、SINAY, PIERRE

  DOI：——

  日期：——