methyl (Z)-4-phenylpent-2-enoate | 140184-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-4-phenylpent-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-4-phenyl-2-pentenoate
• CAS: 140184-82-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: QLBHXVMASFQECH-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-4-phenylpent-2-enoate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三苯基膦 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 82.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化不饱和化合物与空气的有氧氧化

  摘要：

  描述了一种温和且操作简单的铜催化乙烯基有氧氧化 β,γ-和 α,β-不饱和酯。该方法具有收率好、底物范围广、化学选择性和区域选择性好、官能团耐受性好等特点。该方法还能够氧化β,γ-和α,β-不饱和醛、酮、酰胺、腈和砜。此外，本催化体系适用于双乙烯基和三乙烯基氧化。发现四甲基胍 (TMG) 作为碱的作用至关重要，但我们也推测它可以作为三氟甲磺酸铜 (II) 的配体来生产活性铜​​ (II) 催化剂。进行的机械实验表明，通过烯丙基铜 (II) 物质存在一个合理的反应途径。最后，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01886
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 在 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到methyl (Z)-4-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物与硫叶立德的直接立体分歧烯化

  摘要：

  磷叶立德和硫叶立德对羰基化合物的反应性构成了一个众所周知的二分法，这是有机化学中的一种常见教育手段——前者产生烯烃，而后者产生环氧化物。在此，我们报告了一种挑战这种二分法的立体发散羰基烯化，展示了硫脲叶立德作为有价值的烯化试剂。通过这种方法，醛被转化为具有高立体选择性和广泛底物范围的Z-烯烃，而N-甲苯磺酰亚胺提供了类似的熟练进入E-烯烃的方法。深入的计算和实验研究阐明了这种异常反应的机制细节。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05637

文献信息

• Highly (<i>E</i>)-Selective Wadsworth−Emmons Reactions Promoted by Methylmagnesium Bromide
  作者：Timothy D. W. Claridge、Stephen G. Davies、James A. Lee、Rebecca L. Nicholson、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、Steven M. Toms

  DOI：10.1021/ol802212e

  日期：2008.12.4

  An experimentally simple protocol for the very highly (E)-selective Wadsworth-Emmons reaction [(E):(Z) selectivities in excess of 180:1 in some cases] of a range of straight-chain and branched aliphatic, substituted aromatic, and base-sensitive aldehydes via reaction with an alkyl diethylphosphonoacetate and MeMgBr is reported.

  对一系列直链和支链脂族，取代芳族化合物进行非常高度（E）选择性的Wadsworth-Emmons反应[（E）:( Z）选择性在某些情况下超过180：1的反应）的实验简单方法，报道了通过与烷基二乙基膦酰基乙酸酯和MeMgBr反应生成的对碱敏感的醛。
• Carbonyl olefination with a-stannyl ester enolates: A new synthesis of α,β-unsaturated esters
  作者：Antonio Zapata、Beatriz M. Núñez、Fernando J. Ferrer

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80013-n

  日期：1992.2

  The reaction of α-stannyl ester enolates with carbonyl compounds is described. α,β-Unsaturated esters are obtained in good yields. A reaction mec

  描述了α-锡烷基酯烯酸酯与羰基化合物的反应。以高收率获得α，β-不饱和酯。反应机制
• Benchmarking Methanophosphocines as Versatile PIII/PV Redox Organocatalysts
  作者：Lucas Mele、Raphael El Bekri Saudain、Jean‐Luc Pirat、Eder Tomás‐Mendivil、David Martin、David Virieux、Tahar Ayad

  DOI：10.1002/adsc.202400468

  日期：2024.9.3

  PIII/PV redox organocatalysis. Their catalytic performance has been assessed in various model reactions, including Wittig or Staudinger reactions, along with the reduction of activated alkenes and allenes. For each of these scenarios, we performed a comparative analysis with existing catalysts in order to demonstrate the applicability and limitation of methanophosphocines.

  PIII/PV 氧化还原循环最近已成为一种有价值的策略，可最大限度地减少膦介导反应产生的化学废物，并实现不对称转化。在本文中，我们通过设计一系列多样化功能化、富电子桥头氧化膦，详细介绍了我们对该领域的贡献，其结构特征使其非常适合 PIII/PV 氧化还原有机催化。它们的催化性能已在各种模型反应中进行了评估，包括维蒂希或施陶丁格反应，以及活化烯烃和丙二烯的还原。对于每种情况，我们都与现有催化剂进行了比较分析，以证明甲基膦的适用性和局限性。
• Cardellicchio, Cosimo; Cicciomessere, Angela Rosa; Naso, Francesco, Gazzetta Chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 8, p. 555 - 558
  作者：Cardellicchio, Cosimo、Cicciomessere, Angela Rosa、Naso, Francesco、Tortorella, Paolo

  DOI：——

  日期：——