p-methylphenyl 6-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1262201-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 6-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 6-O-acetylthio-1-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1262201-93-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆S
• 分子量: 328.386
• InChiKey: HIPNVWNWGXOULC-QMIVOQANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 6-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  一种无金属的温和绿色方法，用于串联打开4,6-O-亚苄基乙缩醛为其相应的6-O-乙酰基衍生物：在使用一锅糖基化反应合成三糖中的应用。

  摘要：

  在无金属条件下，已经建立了一种高效，高产率的串联打开4,6-O-亚苄基衍生物（葡萄糖，半乳糖，甘露糖，2-邻苯二甲酰亚胺基-2-脱氧葡萄糖苷）为其相应的6-O-乙酰基衍生物的反应。使用60％的醋酸水溶液（v / v）。该反应对于大规模合成以及对二糖苷而言同样重要。还已经描述了其在构建用于利用一锅糖基化反应合成与铜绿假单胞菌有关的三糖部分的结构单元中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.03.002
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 4-methylphenyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到p-methylphenyl 6-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种无金属的温和绿色方法，用于串联打开4,6-O-亚苄基乙缩醛为其相应的6-O-乙酰基衍生物：在使用一锅糖基化反应合成三糖中的应用。

  摘要：

  在无金属条件下，已经建立了一种高效，高产率的串联打开4,6-O-亚苄基衍生物（葡萄糖，半乳糖，甘露糖，2-邻苯二甲酰亚胺基-2-脱氧葡萄糖苷）为其相应的6-O-乙酰基衍生物的反应。使用60％的醋酸水溶液（v / v）。该反应对于大规模合成以及对二糖苷而言同样重要。还已经描述了其在构建用于利用一锅糖基化反应合成与铜绿假单胞菌有关的三糖部分的结构单元中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.03.002

文献信息

• A green and regioselective acetylation of thioglycoside with ethyl acetate
  作者：Pi-Hui Liang、Yin-Jen Lu、Ting-Hsuan Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.135

  日期：2010.12

  Treatment of saccharidic polyols in ethyl acetate with catalytic sulfuric acid leads to the corresponding primary monoacetate derivatives in good yields. The transesterification was realized by simple stirring without rigorous exclusion of moisture or oxygen. Our protocol is applicable to the regioselective mono-acetylation of amino sugars having different substituents at the 2-positions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.