(1R,3aS,4S,7aS)-1-Benzyloxymethyl-4-methyl-6-oxo-hexahydro-furo[3,4-c]pyran-7-carboxylic acid methyl ester | 116505-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3aS,4S,7aS)-1-Benzyloxymethyl-4-methyl-6-oxo-hexahydro-furo[3,4-c]pyran-7-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 116505-66-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: XLDZKAAKFUVQLF-QJZAFOSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,4S,7aS)-1-Benzyloxymethyl-4-methyl-6-oxo-hexahydro-furo[3,4-c]pyran-7-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 草酰氯 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 silver carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 62.0h， 生成 (1S,4aS,8aS)-1-Methyl-6-oxo-5,6,8,8a-tetrahydro-1H,4aH-pyrano[3,4-c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Remarkable Diastereoselectivity Eserted by Dienophile Configuration in Intramolecular Diels-Alder Reaction of Electron Deficient Heterodienes: New Chiral Entry into the Secoiridoid Monoterpenes and the Heteroyohibine Indole Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-s70
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-O-benzyl-2-O-<(E)-2-butenyl>threitol 在 sodium periodate 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (1R,3aS,4S,7aS)-1-Benzyloxymethyl-4-methyl-6-oxo-hexahydro-furo[3,4-c]pyran-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Remarkable Diastereoselectivity Eserted by Dienophile Configuration in Intramolecular Diels-Alder Reaction of Electron Deficient Heterodienes: New Chiral Entry into the Secoiridoid Monoterpenes and the Heteroyohibine Indole Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-s70

文献信息

• Stereo-controlled synthesis of (–)-ajmalicine and (–)-tetrahydroalstonine
  作者：Seiichi Takano、Shigeki Satoh、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39880000059

  日期：——

  Stereo-controlled synthesis of the heteroyohimbine alkaloids, (–)-ajmalicine and (–)-tetrahydroalstonine, has been developed starting from diethyl L-tartrate by employing the intramolecular hetero-Diels–Alder reaction as the key step.

  从酒石酸二乙酯L-酒石酸二乙酯开始，通过分子内杂Diels-Alder反应作为关键步骤，开发了异育亨宾生物碱（–）-金苹果碱和（–）-四氢精氨酸的立体控制合成方法。