1-(2-amino-5-hydroxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethanone | 1233967-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-amino-5-hydroxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 2'-Amino-5'-hydroxy-2,2,2-trifluoroacetophenone
• CAS: 1233967-23-1
• 化学式: C₈H₆F₃NO₂
• 分子量: 205.136
• InChiKey: VIJOWJSFLXXHIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  328.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethyl-9-hydroxy-2,3,8,9-tetrahydro-5H-6-oxa-3a-azacyclohepta[f]indene-1,4,7-trione 、 1-(2-amino-5-hydroxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethanone 在 DL-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到10-hydroxy-7-trifluoromethylhomocamptothecin
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基促进的同型喜树碱：合成与生物活性

  摘要：

  同型喜树碱（hCPT）代表一类新的拓扑异构酶抑制剂，它具有增强的血浆稳定性和强大的抗肿瘤活性。氟通过调节药物的药代动力学和药效学性质赋予药物所需的特性。因此，为了提高同型喜树碱的抗肿瘤活性，通过脯氨酸催化的弗里德兰德法制备了七个新的7-三氟甲基化的同型喜树碱衍生物。评价了在体内和体外对癌细胞系的抗肿瘤活性，以及拓扑异构酶I介导的化合物6c和8b的DNA切割的抑制特性。这些三氟甲基化的hCPT衍生物中的几种（例如6a，6b和6c）具有比拓扑替康（TPT）更高的体外抗肿瘤活性。特别地，化合物6c显示出与TPT相当的有效体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.051
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-5-甲氧基苯基)-2,2,2-三氟乙烷酮 在 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(2-amino-5-hydroxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基促进的同型喜树碱：合成与生物活性

  摘要：

  同型喜树碱（hCPT）代表一类新的拓扑异构酶抑制剂，它具有增强的血浆稳定性和强大的抗肿瘤活性。氟通过调节药物的药代动力学和药效学性质赋予药物所需的特性。因此，为了提高同型喜树碱的抗肿瘤活性，通过脯氨酸催化的弗里德兰德法制备了七个新的7-三氟甲基化的同型喜树碱衍生物。评价了在体内和体外对癌细胞系的抗肿瘤活性，以及拓扑异构酶I介导的化合物6c和8b的DNA切割的抑制特性。这些三氟甲基化的hCPT衍生物中的几种（例如6a，6b和6c）具有比拓扑替康（TPT）更高的体外抗肿瘤活性。特别地，化合物6c显示出与TPT相当的有效体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.051

文献信息

• Trifluoromethyl-promoted homocamptothecins: Synthesis and biological activity
  作者：Lingjian Zhu、Zhenyuan Miao、Chunquan Sheng、Wei Guo、Jianzhong Yao、Wenfeng Liu、Xiaoying Che、Wenya Wang、Pengfei Cheng、Wannian Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.02.051

  日期：2010.7

  The homocamptothecin (hCPT) represents a new class of topoisomerase inhibitor which combines enhanced plasma stability and strong antitumor activity. Fluorine imparts desirable characteristics to drugs by modulating both the pharmacokinetics and pharmacodynamic properties of a drug. Therefore, in an attempt to improve the antitumor activity of homocamptothecins, seven new 7-trifluoromethylated homocamptothecin

  同型喜树碱（hCPT）代表一类新的拓扑异构酶抑制剂，它具有增强的血浆稳定性和强大的抗肿瘤活性。氟通过调节药物的药代动力学和药效学性质赋予药物所需的特性。因此，为了提高同型喜树碱的抗肿瘤活性，通过脯氨酸催化的弗里德兰德法制备了七个新的7-三氟甲基化的同型喜树碱衍生物。评价了在体内和体外对癌细胞系的抗肿瘤活性，以及拓扑异构酶I介导的化合物6c和8b的DNA切割的抑制特性。这些三氟甲基化的hCPT衍生物中的几种（例如6a，6b和6c）具有比拓扑替康（TPT）更高的体外抗肿瘤活性。特别地，化合物6c显示出与TPT相当的有效体内抗肿瘤活性。
• An alternative route for synthesis of o-trifluoroacetylanilines as useful fluorine-containing intermediates
  作者：Lingjian Zhu、Zhenyuan Miao、Chunquan Sheng、Jianzhong Yao、Chunlin Zhuang、Wannian Zhang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.04.002

  日期：2010.7

  A series of o-trifluoroacetyl aniline derivatives were synthesized in three steps. In this method, we first utilized trifluoroacetic anhydride to introduce trifluoroacetyl group to the ortho position of aniline with higher yield than that of some previously reported methods. In addition, the procedure is shown to be highly regiospecific. This type of compounds can be used as the key intermediates in the preparation of a variety of inhibitors of HIV reverse transcriptase which is an important pharmacological target of many anti-AIDS agents. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.