(E)-2,5,5-trimethyloct-2-en-7-ynal | 1448521-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2,5,5-trimethyloct-2-en-7-ynal
• CAS: 1448521-13-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: BUDMHTCTQBMBAP-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.5±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,5,5-trimethyloct-2-en-7-ynal 、 3-溴丙炔 在 吡啶 、 indium 、 (1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of High-Value 1,6-Enynes by Tandem Fragmentation/Olefination

  摘要：

  A tandem process provides high-value 1,6-enynes that are otherwise difficult to prepare. Two base-mediated reactions-fragmentation and olefination-are executed in a coordinated manner that is overall more efficient than either reaction on its own. The 1,6-enynes can be strategically employed in conjunction with carbocyclization to deliver important targets, as noted for reported syntheses of hirsutene and illudol.

  DOI：

  10.1021/ol401839e
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-trifluoromethylsulfonyloxycyclohex-2-en-1-one 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.16h， 生成 (E)-2,5,5-trimethyloct-2-en-7-ynal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of High-Value 1,6-Enynes by Tandem Fragmentation/Olefination

  摘要：

  A tandem process provides high-value 1,6-enynes that are otherwise difficult to prepare. Two base-mediated reactions-fragmentation and olefination-are executed in a coordinated manner that is overall more efficient than either reaction on its own. The 1,6-enynes can be strategically employed in conjunction with carbocyclization to deliver important targets, as noted for reported syntheses of hirsutene and illudol.

  DOI：

  10.1021/ol401839e