5,5-dimethyl-3-trifluoromethylsulfonyloxycyclohex-2-en-1-one | 76881-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-trifluoromethylsulfonyloxycyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate；(5,5-Dimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 76881-19-1
• 化学式: C₉H₁₁F₃O₄S
• 分子量: 272.245
• InChiKey: UINBCLOSQYROKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-trifluoromethylsulfonyloxycyclohex-2-en-1-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.1h， 以95%的产率得到3,3-二甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸酯还原环状1,3-二酮的研究

  摘要：

  以1，3-环己二酮（1）和5，5-二甲基-1，3-环己二酮（11）为例，表明1，3-二酮可以转化为单酮，一元醇，烷烃和不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89955-5
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到5,5-dimethyl-3-trifluoromethylsulfonyloxycyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  选择性大麻素 2 型受体拮抗剂 3-(茚满酰基)吲哚的合成、分子药理学和构效关系

  摘要：

  合成吲哚大麻素的特征是在吲哚 C3 位上具有 2',2'-二甲基茚满-5'-酰基，构成一类新型配体，在纳摩尔浓度下对人 CB 2受体具有高亲和力和良好的选择性指数。从中性拮抗剂4开始，研究了吲哚核心修饰对配体药效学特征的影响。几个N1侧链提供了有效的CB 2选择性中性拮抗剂，特别是衍生物26（R 1 =正丙基，R 2 = H）和35（R 1 = 4-戊炔基，R 2 = H）。在 C2 处添加甲基提高了对 CB 2受体的选择性。此外，C2吲哚取代可以控制CB 2活性，如35（拮抗剂）和49（R 1 = 4-戊炔基，R 2 = CH 3，部分激动剂）中的功能开关所示。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00442

文献信息

• Tandem Ullmann–Goldberg Cross-Coupling/Cyclopalladation-Reductive Elimination Reactions and Related Sequences Leading to Polyfunctionalized Benzofurans, Indoles, and Phthalanes
  作者：Faiyaz Khan、Mehvish Fatima、Moheb Shirzaei、Yen Vo、Madushani Amarasiri、Martin G. Banwell、Chenxi Ma、Jas S. Ward、Michael G. Gardiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02235

  日期：2019.8.16

  Cu[I]- and Pd[0]-based catalysts, compounds such as 1 and 7 engage in tandem Ullmann–Goldberg cross-coupling and cyclopalladation-reductive elimination reactions to give benzofurans such as 8. Related reactions involving hetero-Michael additions of o-halogenated phenols or anilines to propiolates and the Pd[0]-catalyzed cyclization of the resulting conjugates provide, in a one-pot process, alternately

  在暴露于基于Cu [I]和Pd [0]的催化剂组合时，化合物1和7会进行串联的Ullmann-Goldberg交叉偶联和环钯还原还原消除反应，得到苯并呋喃，例如8。涉及邻卤代酚或苯胺向丙酸酯的杂-迈克尔加成反应以及所得共轭物的Pd [0]催化环化的相关反应在一锅法中提供了交替官能化的苯并呋喃，吲哚或邻苯二甲酸。
• Kinase inhibitors and methods of their use
  申请人：BURGER Matthew T.

  公开号：US20100056576A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  New compounds, compositions and methods of inhibition of Provirus Integration of Maloney Kinase (PIM kinase) activity associated with tumorigenesis in a human or animal subject are provided. In certain embodiments, the compounds and compositions are effective to inhibit the activity of at least one PIM kinase. The new compounds and compositions may be used either alone or in combination with at least one additional agent for the treatment of a serine/threonine kinase- or receptor tyrosine kinase-mediated disorder, such as cancer.

  提供了一种新的化合物、组合物和抑制与人类或动物宿主肿瘤发生相关的莫洛尼激酶（PIM激酶）活性的方法。在某些实施例中，该化合物和组合物能有效抑制至少一种PIM激酶的活性。这些新的化合物和组合物可以单独使用，也可以与至少一种其他试剂联合使用，用于治疗由丝氨酸/苏氨酸激酶或受体酪氨酸激酶介导的疾病，如癌症。
• Selective Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Grignard Reagents with Enol Triflates, Acid Chlorides, and Dichloroarenes
  作者：Bodo Scheiper、Melanie Bonnekessel、Helga Krause、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jo0498866

  日期：2004.5.1

  Cheap, readily available, air stable, nontoxic, and environmentally benign iron salts such as Fe(acac)3 are excellent precatalysts for the cross-coupling of Grignard reagents with alkenyl triflates and acid chlorides. Moreover, it is shown that dichloroarene and -heteroarene derivatives as the substrates can be selectively monoalkylated by this method. All cross-coupling reactions proceed very rapidly

  廉价，容易获得，空气稳定，无毒且对环境无害的铁盐，例如Fe（acac）3是格氏试剂与链烯基三氟甲磺酸酯和酰氯交叉偶联的出色的预催化剂。此外，显示出通过该方法可以将作为底物的二氯亚芳基和-杂亚芳基衍生物选择性地单烷基化。所有交叉偶联反应在特别温和的条件下均能非常快速地进行，结果证明与两个反应伙伴中的各种官能团均相容。对制备结果的详细分析表明，铁催化的碳键形成可以通过不同的途径发生。因此，甲基卤化镁的反应可能包含铁酸盐配合物作为活性成分，而格氏试剂与两个或多个碳原子的反应则受到形式组成[Fe（MgX）2 ]的高度还原的铁簇的影响。n原位生成。使用复杂的[Me 4 Fe] Li 2的对照实验证实了这一解释。
• Ring Opening of Cyclic Vinylogous Acyl Triflates Using Stabilized Carbanion Nucleophiles: Claisen Condensation Linked to Carbon−Carbon Bond Cleavage
  作者：David M. Jones、Marilda P. Lisboa、Shin Kamijo、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/jo100249g

  日期：2010.5.21

  Addition of stabilized carbanionic nucleophiles to cyclic vinylogous acyl triflates (VATs) triggers a ring-opening fragmentation to give acyclic β-keto ester and related products, much like those observed traditionally in the Claisen condensation. Unlike in the classical Claisen condensation, however, the VAT-Claisen reaction described herein is rendered irreversible by C−C bond cleavage, not by deprotonation

  在环状乙烯基乙烯基三氟甲磺酸酯（VAT）中添加稳定的碳负离子亲核试剂会触发开环断裂，生成无环β-酮酯和相关产物，就像传统上在克莱森缩合反应中观察到的那样。但是，与经典的克莱森缩合不同，本文所述的VAT-克莱森反应通过C-C键裂解而不是通过活化的亚甲基产物的去质子化而变得不可逆。本文公开了该原始反应方法的全部细节，包括各种亲核试剂之间的细微差异如何影响对制备1，3-二酮，β-酮酸酯和β-酮膦酸酯的反应条件的正确选择。
• [EN] PIM KINASE INHIBITORS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE PIM KINASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009109576A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The present invention relates to new compounds of Formulas (I) and (II), their tautomers, stereoisomers and polymorphs, and pharmaceutically acceptable salts, esters, metabolites or prodrugs thereof, compositions of the new compounds together with pharmaceutically acceptable carriers, and uses of the new compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, in the inhibition of Pirn kinase activity and/or the prophylaxis or treatment of cancer.

  本发明涉及公式（I）和（II）的新化合物，它们的互变异构体、立体异构体和多型体，以及其药学上可接受的盐、酯、代谢物或前药，新化合物与药学上可接受的载体的组合物，以及新化合物的用途，单独或与至少一种额外治疗剂联合使用，用于抑制Pirn激酶活性和/或预防或治疗癌症。