methyl 2-(2-nitrophenylsulfonyl)acetate | 27489-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-nitrophenylsulfonyl)acetate
• 英文别名: Methyl [(2-nitrophenyl)sulfonyl]acetate；methyl 2-(2-nitrophenyl)sulfonylacetate
• CAS: 27489-28-7
• 化学式: C₉H₉NO₆S
• mdl: MFCD02976124
• 分子量: 259.24
• InChiKey: ZVNMUFBMQNSFQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  462.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-nitrophenylsulfonyl)acetate 在 哌啶 作用下， 生成 1-(甲基磺酰基)-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物。五、部分苯并噻嗪异羟肟酸的制备

  摘要：

  2-亚芳基-3,4-二氢-4-羟基-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪异羟肟酸（VI）最好通过还原α-（邻硝基苯硫基）肉桂酸酯和一般的相关化合物来制备。结构 V 与硼氢化钠和钯-木炭。这些前体 (V) 是通过（邻硝基苯硫基）乙酸甲酯及其简单衍生物与多种芳基醛在哌啶存在下反应获得的。当以无水甲醇或乙醇为溶剂时，尝试以类似方式从（邻硝基苯磺酰基）乙酸甲酯或乙酯制备 V 的砜在两种情况下是成功的。另一种反应，其中一分子醛与两分子（邻硝基苯磺酰基）乙酸酯缩合。(2-硝基苯磺酰基)乙酸甲酯和乙酯及其简单的环取代衍生物通过加热乙酸在含有哌啶的水溶液中的溶液顺利水解和脱羧。甲基对硝基苯砜同样...

  DOI：

  10.1139/v67-162
• 作为产物：
  描述：

  [(2-硝基苯基)硫代]-乙酸甲酯 在 potassium permanganate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 methyl 2-(2-nitrophenylsulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物。五、部分苯并噻嗪异羟肟酸的制备

  摘要：

  2-亚芳基-3,4-二氢-4-羟基-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪异羟肟酸（VI）最好通过还原α-（邻硝基苯硫基）肉桂酸酯和一般的相关化合物来制备。结构 V 与硼氢化钠和钯-木炭。这些前体 (V) 是通过（邻硝基苯硫基）乙酸甲酯及其简单衍生物与多种芳基醛在哌啶存在下反应获得的。当以无水甲醇或乙醇为溶剂时，尝试以类似方式从（邻硝基苯磺酰基）乙酸甲酯或乙酯制备 V 的砜在两种情况下是成功的。另一种反应，其中一分子醛与两分子（邻硝基苯磺酰基）乙酸酯缩合。(2-硝基苯磺酰基)乙酸甲酯和乙酯及其简单的环取代衍生物通过加热乙酸在含有哌啶的水溶液中的溶液顺利水解和脱羧。甲基对硝基苯砜同样...

  DOI：

  10.1139/v67-162

文献信息

• A Stereoselective Arylative-Cyclopropanation Process
  作者：Siomenan Coulibali、Elsa Deruer、Elizabeth Godin、Sylvain Canesi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00248

  日期：2017.3.3

  A new stereoselective arylative cyclopropanation process involving treatment of halogenated dienone systems in the presence of a Michael donor containing a nitro-aryl-sulfone has been developed. This transformation enables production of an arylated cyclopropane under mild conditions and occurs via a Michael–Smiles ring closure cascade process, reflecting the concepts of green chemistry and atom economy

  已经开发了一种新的立体选择性芳基环丙烷化方法，该方法涉及在含有硝基-芳基砜的迈克尔供体存在下处理卤代二烯酮体系。这种转变能够在温和条件下生产芳基化的环丙烷，并通过迈克尔-史密斯（Michael-Smiles）闭环级联反应进行，体现了绿色化学和原子经济的概念。
• Use of the Nosyl Group as a Functional Protecting Group in Applications of a Michael/Smiles Tandem Process
  作者：Siomenan Coulibali、Timothé Godou、Sylvain Canesi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02105

  日期：2016.9.2

  tandem with a 1,4-addition. This strategy provides access to a ring system laden with valuable functionalities for subsequent manipulations and can serve as a versatile building block for the construction of more complex molecular architectures such as indoles in a manner compatible with the concepts of green chemistry and atom economy.

  天然产物中存在的精细化的多环和杂环系统的简洁制剂，是使用nosyl作为功能性保护基来获得的，不仅可以掩盖敏感部分的反应性，而且可以提供最终靶标所需的结构。该基团在脱保护过程中通过新的Truce-Smiles重排与1,4的串联转移而转移至底物上。该策略提供了一个具有丰富功能的环系统的访问权限，以进行后续操作，并且可以作为通用的构建基块，以与绿色化学和原子经济的概念兼容的方式构建更复杂的分子结构（如吲哚）。
• Baliah, V.; Gurumurthy, R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 3, p. 257 - 258
  作者：Baliah, V.、Gurumurthy, R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and acid-catalyzed decomposition of o-nitrophenylsulfonyldiazomethane
  作者：A. Wagenaar、G. Kransen、Jan B. F. N. Engberts

  DOI：10.1021/jo00917a031

  日期：1974.2
• Ames,D.E. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 539 - 543
  作者：Ames,D.E. et al.

  DOI：——

  日期：——