caprazene | 740805-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: caprazene
• 英文别名: (2S)-2-[(S)-[(2S,3R,4S,5R)-5-(aminomethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy-[(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-1,4-dimethyl-3-oxo-2,7-dihydro-1,4-diazepine-5-carboxylic acid
• CAS: 740805-17-8
• 化学式: C₂₂H₃₁N₅O₁₂
• 分子量: 557.514
• InChiKey: NNRRJUQQUMBTMH-CLHYPUHBSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C (decomp)(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  caprazene 在 吡啶 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自卡普拉霉素公司的新型半合成抗生素：卡普拉辛衍生物及其抗菌活性。

  摘要：

  从新型抗分枝杆菌药的筛选中分离出的卡扎霉素霉素（CPZs）AG混合物经过酸性处理，可以高收率获得卡扎苯，这是CPZs的核心结构。对所得的吡嗪进行化学修饰以得到其各种衍生物。研究了辣椒碱衍生物对几种分枝杆菌属和致病性革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的构效关系。尽管Caprazene没有显示抗菌活性，但其1'''-烷基酰胺，1'''-苯胺和1'''-酯衍生物的抗菌活性得以恢复。与CPZ-B相比，化合物4b（CPZEN-45），4d（CPZEN-48），4f和4g（CPZEN-51）表现出更强的抗结核分枝杆菌和鸟分枝杆菌复杂菌株的活性。

  DOI：

  10.1038/ja.2013.9
• 作为产物：
  描述：

  caprazamycin B 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到caprazene
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial agent and therapeutic agent for Johne's disease containing the same

  摘要：

  提供了一种对鲁氏分枝杆菌亚种鲁氏分枝杆菌具有高抗菌活性的抗菌剂。具体来说，本发明的抗菌剂对鲁氏分枝杆菌亚种鲁氏分枝杆菌具有高抗菌活性，例如由以下通用公式（II）表示的卡普拉霉素衍生物：其中Me是一个甲基基团；而R1是一个由5至21个碳原子组成的直链或几乎直链烷基基团，由5至21个碳原子组成的直链或几乎直链烯基基团，由5至12个碳原子组成的环烷基基团，或者在对位上用具有1至14个碳原子的直链烷基基团、具有1至9个碳原子的直链烷氧基基团或由5至12个碳原子组成的环烷基基团取代的苯基团。

  公开号：

  US20090209744A1

文献信息

• ANTI-XDR-TB AGENT, ANTI-MDR-TB AGENT, AND COMBINED ANTI-TUBERCULOUS AGENT
  申请人：Microbial Chemistry Research Foundation

  公开号：EP2345660B1

  公开（公告）日：2015-12-16
• ANTI-XDR-TB DRUG, ANTI-MDR-TB DRUG, AND COMBINATION ANTI-TUBERCULOSIS DRUG
  申请人：TAKAHASHI YOSHIAKI

  公开号：US20110237530A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  A method for treating an individual infected with XDR-TB, the method including administering to the individual an anti-XDR-TB drug which comprises a compound having a structure expressed by Structural Formula (1) below:
• US9040502B2
  申请人：——

  公开号：US9040502B2

  公开（公告）日：2015-05-26