methyl 6-deoxy-4-O-[(5R)-3-phenyl-Δ²-isoxazoline-5-carbonyl]-2,3-di-O-t-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranoside | 634606-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-4-O-[(5R)-3-phenyl-Δ²-isoxazoline-5-carbonyl]-2,3-di-O-t-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] (5R)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 634606-89-6
• 化学式: C₂₉H₄₉NO₇Si₂
• 分子量: 579.882
• InChiKey: NKIINFUESCHLSK-DPDMSREXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-4-O-[(5R)-3-phenyl-Δ²-isoxazoline-5-carbonyl]-2,3-di-O-t-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5R)-5-(methoxymethyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective [3+2] Cycloadditions of Nitrile Oxides to Methyl 4-O-Acryloyl-6-deoxy-2,3-O-(t-butyldimethylsilyl)-α-d-glucopyranoside

  摘要：

  苯甲腈氧化物或三甲基乙腈氧化物与甲基4-O-丙烯酰基-6-脱氧-2,3-二-O-(叔丁基二甲基硅基)-α-d-葡糖吡喃糖苷的[3+2]环加成反应，分别得到近乎单一的非对映异构体的加合物。通过还原性去除每个加合物中的碳水化合物模板，分别获得了富集(R)构型的Δ2-异恶唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41404
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glucopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 6-deoxy-4-O-[(5R)-3-phenyl-Δ²-isoxazoline-5-carbonyl]-2,3-di-O-t-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective [3+2] Cycloadditions of Nitrile Oxides to Methyl 4-O-Acryloyl-6-deoxy-2,3-O-(t-butyldimethylsilyl)-α-d-glucopyranoside

  摘要：

  苯甲腈氧化物或三甲基乙腈氧化物与甲基4-O-丙烯酰基-6-脱氧-2,3-二-O-(叔丁基二甲基硅基)-α-d-葡糖吡喃糖苷的[3+2]环加成反应，分别得到近乎单一的非对映异构体的加合物。通过还原性去除每个加合物中的碳水化合物模板，分别获得了富集(R)构型的Δ2-异恶唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41404

文献信息

• Highly Stereoselective [3+2] Cycloadditions of Nitrile Oxides to Methyl 4-<i>O</i>-Acryloyl-6-deoxy-2,3-<i>O</i>-(<i>t</i>-butyldimethylsilyl)-α-<scp>d</scp>-glucopyranoside
  作者：Kin-ichi Tadano、Tetsuo Tamai、Shingo Asano、Kiichiro Totani、Ken-ichi Takao

  DOI：10.1055/s-2003-41404

  日期：——

  The [3+2] cycloadditions of benzonitrile oxide or pivalo­nitrile oxide to methyl 4-O-acryloyl-6-deoxy-2,3-di-O-(t-butyl­dimethylsilyl)-α-d-glucopyranoside provided the respective adducts, each as virtually a single diastereomer. By reductive remova­l of the carbohydrate template from each adduct, the respectiv­e (R)-enriched Δ2-isoxazoline derivative was obtained.

  苯甲腈氧化物或三甲基乙腈氧化物与甲基4-O-丙烯酰基-6-脱氧-2,3-二-O-(叔丁基二甲基硅基)-α-d-葡糖吡喃糖苷的[3+2]环加成反应，分别得到近乎单一的非对映异构体的加合物。通过还原性去除每个加合物中的碳水化合物模板，分别获得了富集(R)构型的Δ2-异恶唑啉衍生物。