methyl 4-O-acryloyl-2,3-di-O-t-butyldimethylsilyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside | 347384-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-acryloyl-2,3-di-O-t-butyldimethylsilyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] prop-2-enoate
• CAS: 347384-19-4
• 化学式: C₂₂H₄₄O₆Si₂
• 分子量: 460.759
• InChiKey: VAVVVDCRIBSIJU-PKOFMYQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-acryloyl-2,3-di-O-t-butyldimethylsilyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 6-deoxy-2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective [3+2] Cycloadditions of Nitrile Oxides to Methyl 4-O-Acryloyl-6-deoxy-2,3-O-(t-butyldimethylsilyl)-α-d-glucopyranoside

  摘要：

  苯甲腈氧化物或三甲基乙腈氧化物与甲基4-O-丙烯酰基-6-脱氧-2,3-二-O-(叔丁基二甲基硅基)-α-d-葡糖吡喃糖苷的[3+2]环加成反应，分别得到近乎单一的非对映异构体的加合物。通过还原性去除每个加合物中的碳水化合物模板，分别获得了富集(R)构型的Δ2-异恶唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41404
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-(bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)-2,3-di-O-t-butyldimethylsilyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 methyl 4-O-acryloyl-2,3-di-O-t-butyldimethylsilyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  并入各种庚酸酯中的丙烯酸酯的非对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  考察了各种带有丙烯酸酯的六吡喃糖苷与环戊二烯的Diels-Alder反应。一些丙烯酸酯提供了带有降冰片烯羧酸盐的非对映选择性高的环加成产物。合理的机制被呈现为的情况下，4- ø -丙烯酰基-6-脱氧-α- d -glucopyranosidic和2- ö -丙烯酰基α- d -glucopyranosidic基材。通过从加合物中还原性除去碳水化合物模板，获得了富含2 S或2 R的5-降冰片烯-2-甲醇。

  DOI：

  10.1081/car-100108271

文献信息

• Highly Stereoselective Diels-Alder Reactions Achieved on Some Hexopyranosidic Templates
  作者：Takayuki Nagatsuka、Shuhei Yamaguchi、Kiichiro Totani、Ken-ichi Takao、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1055/s-2001-12333

  日期：——

  The Diels-Alder reactions of some carbohydrate derivatives, as chiral acrylic esters, with cyclopentadiene proceed highly diastereoselectively to provide the adducts carrying a norbornene carboxylate. By reductive removal of the carbohydrate templates from the adducts, both 2S and 2R-enriched 5-norbornene-2-methanol are obtained.

  某些碳水化合物衍生物（手性丙烯酸酯）与环戊二烯的 Diels-Alder 反应具有高度非对映选择性，可生成含有降冰片烯羧酸盐的加合物。通过还原去除加合物中的碳水化合物模板，可得到富含 2S 和 2R 的 5-降冰片烯-2-甲醇。