Boc-Arg(Tos)-Ile-Gln-Arg(Tos)-Gly-Pro-Gly(OBzl) | 219575-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Arg(Tos)-Ile-Gln-Arg(Tos)-Gly-Pro-Gly(OBzl)
• 英文别名: Boc-Arg(Tos)-Ile-Gln-Arg(Tos)-Gly-Pro-Gly-OBn；benzyl 2-[[(2S)-1-[2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-5-[[amino-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-5-[[amino-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]pentanoyl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetate
• CAS: 219575-90-3
• 化学式: C₅₈H₈₄N₁₄O₁₅S₂
• 分子量: 1281.52
• InChiKey: RHVJPHLLJNIMTB-IAQXMQJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  459
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Arg(Tos)-Ile-Gln-Arg(Tos)-Gly-Pro-Gly(OBzl) 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N^α-tert-butoxycarbonyl-N^w-p-toluenesulfonyl-L-arginyl-L-isoleucyl-L-glutaminyl-N^ω-p-toluenesulfonyl-L-arginyl-glycycl-L-prolyl-glycine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tn, Sialyl Tn and HIV-1-Derived Peptide Antigen Conjugates Having a Lipid A Analog as an Immunoadjuvant for Synthetic Vaccines.

  摘要：

  Tn 抗原、唾液酸 Tn 抗原和 HIV-1 来源的肽抗原与一种结构类似于脂多糖 A (lipid A) 的 N-十四烷酰-L-丝氨酸-β-丙氨酸-含 D-葡糖胺衍生物偶联物（3-5），被用作免疫佐剂，用于开发完全合成针对癌症或 HIV 的疫苗。化合物 3、4 和 5 的促有丝分裂活性均强于脂多糖 A 类似物（1 和 2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1676
• 作为产物：
  描述：

  L-prolylglycine benzyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 WSC*HCl 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Boc-Arg(Tos)-Ile-Gln-Arg(Tos)-Gly-Pro-Gly(OBzl)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tn, Sialyl Tn and HIV-1-Derived Peptide Antigen Conjugates Having a Lipid A Analog as an Immunoadjuvant for Synthetic Vaccines.

  摘要：

  Tn 抗原、唾液酸 Tn 抗原和 HIV-1 来源的肽抗原与一种结构类似于脂多糖 A (lipid A) 的 N-十四烷酰-L-丝氨酸-β-丙氨酸-含 D-葡糖胺衍生物偶联物（3-5），被用作免疫佐剂，用于开发完全合成针对癌症或 HIV 的疫苗。化合物 3、4 和 5 的促有丝分裂活性均强于脂多糖 A 类似物（1 和 2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1676

文献信息

• Synthesis of Tn, Sialyl Tn and HIV-1-Derived Peptide Antigen Conjugates Having a Lipid A Analog as an Immunoadjuvant for Synthetic Vaccines.
  作者：Keisuke MIYAJIMA、Takahiro NEKADO、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.46.1676

  日期：——

  Conjugates (3-5) of Tn, sialyl Tn and HIV-1-derived peptide antigen with a N-tetradecanoyl L-serine-β-alanine-containing D-glucosamine derivative, structurally related to lipid A, as an immunoadjuvant for the development of totally synthetic vaccines against cancers or HIV were synthesized. The mitogenic activity of compounds 3, 4 and 5 was stronger than that of lipid A analogs (1, 2).

  Tn 抗原、唾液酸 Tn 抗原和 HIV-1 来源的肽抗原与一种结构类似于脂多糖 A (lipid A) 的 N-十四烷酰-L-丝氨酸-β-丙氨酸-含 D-葡糖胺衍生物偶联物（3-5），被用作免疫佐剂，用于开发完全合成针对癌症或 HIV 的疫苗。化合物 3、4 和 5 的促有丝分裂活性均强于脂多糖 A 类似物（1 和 2）。