L-prolylglycine benzyl ester | 63496-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-prolylglycine benzyl ester
• 英文别名: H-L-Pro-Gly-OCH2Ph2；H-L-Pro-Gly-OBn；Pro-Gly-OBzl；H-Pro-Gly-OBzl；benzyl 2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetate
• CAS: 63496-06-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: SFGQPLWRQMLBIN-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-prolylglycine benzyl ester 在 钯 甲酸 、 1-羟基-1,2,3-苯并三唑钾盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bovine β-casomorphin-5
  参考文献：
  名称：

  片段偶联中的 Fmoc-肽酰氯：通过 3+2 发散法合成 β-酪啡肽

  摘要：

  摘要 Fmoc-肽酰氯被制备并用作片段偶联中的快速有效偶联剂。因此，模型四肽 Leu-Ala-Gly-Val 和 P-酪蛋白 (Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly) 的合成分别通过 (2+2) 和 (3+2) 发散方法完成。

  DOI：

  10.1080/00397919908085738
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸苄酯盐酸盐 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 L-prolylglycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pettit, Leslie D.; Steel, Ian; Formicka-Kozlowska, Grazyna, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1985, p. 535 - 540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improving the Affinity and Selectivity of a Nonpeptide Series of Cholecystokinin-B/Gastrin Receptor Antagonists Based on the Dibenzobicyclo[2.2.2]octane Skeleton
  作者：S. Barret Kalindjian、Ildiko M. Buck、Julia R. Cushnir、David J. Dunstone、Martin L. Hudson、Caroline M. R. Low、Iain M. McDonald、Michael J. Pether、Katherine I. M. Steel、Matthew J. Tozer

  DOI：10.1021/jm00021a019

  日期：1995.10

  described a novel series of nonpeptidic cholecystokinin-B (CCKB)/gastrin receptor antagonists based on a dibenzobicyclo[2.2.2]octane skeleton. We wish now to report on compounds arising out of our earlier work which have substantially greater affinity as antagonists for the CCKB/gastrin receptor system and which maintain, or improve on, the already high selectivity with respect to CCKA receptors. Thus

  我们最近描述了基于二苯并双环[2.2.2]辛烷骨架的一系列新的非肽胆囊收缩素-B（CCKB）/胃泌素受体拮抗剂。现在，我们希望报告由我们早期工作产生的化合物，这些化合物作为CCKB /胃泌素受体系统的拮抗剂具有更大的亲和力，并且相对于CCKA受体，该化合物保持或改善了已经很高的选择性。因此，顺式-7-[[[（（1S）-[[3,5-二羧基-苯基）氨基]羰基] -2-苯基乙基]氨基]羰基] -8-[[（1-金刚烷基甲基）氨基]-羰基] -2,3：5,6-二苯并双环[2.2.2]辛烷在CCKB /胃泌素受体的小鼠皮膜中表达的pKi为8.80。这些受体相对于CCKA受体的选择性约为1000倍。
• Synthesis of Tn, Sialyl Tn and HIV-1-Derived Peptide Antigen Conjugates Having a Lipid A Analog as an Immunoadjuvant for Synthetic Vaccines.
  作者：Keisuke MIYAJIMA、Takahiro NEKADO、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.46.1676

  日期：——

  Conjugates (3-5) of Tn, sialyl Tn and HIV-1-derived peptide antigen with a N-tetradecanoyl L-serine-β-alanine-containing D-glucosamine derivative, structurally related to lipid A, as an immunoadjuvant for the development of totally synthetic vaccines against cancers or HIV were synthesized. The mitogenic activity of compounds 3, 4 and 5 was stronger than that of lipid A analogs (1, 2).

  Tn 抗原、唾液酸 Tn 抗原和 HIV-1 来源的肽抗原与一种结构类似于脂多糖 A (lipid A) 的 N-十四烷酰-L-丝氨酸-β-丙氨酸-含 D-葡糖胺衍生物偶联物（3-5），被用作免疫佐剂，用于开发完全合成针对癌症或 HIV 的疫苗。化合物 3、4 和 5 的促有丝分裂活性均强于脂多糖 A 类似物（1 和 2）。
• Peptide Bond Isosteres:  Ester or (<i>E</i>)-Alkene in the Backbone of the Collagen Triple Helix
  作者：Cara L. Jenkins、Melissa M. Vasbinder、Scott J. Miller、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/ol050780m

  日期：2005.6.1

  [structure: see text] Collagen is the most abundant protein in animals. Interstrand N-H...O=C hydrogen bonds between backbone amide groups form a ladder in the middle of the collagen triple helix. Isosteric replacement of the hydrogen-bond-donating amide with an ester or (E)-alkene markedly decreases the conformational stability of the triple helix. Thus, this recurring hydrogen bond is critical to the

  [结构：参见文字]胶原蛋白是动物中最丰富的蛋白质。主链酰胺基团之间的链间NH ... O = C氢键在胶原三螺旋的中间形成一个阶梯。用酯或（E）-烯烃的等氢取代给氢键的酰胺显着降低了三螺旋的构象稳定性。因此，这种重复的氢键对于胶原蛋白的结构完整性至关重要。在这种情况下，与（E）-链烯相比，酯-等排烷酯具有更高的稳定性。
• Dipeptide-Catalyzed Asymmetric Aldol Condensation of Acetone with (N-Alkylated) Isatins
  作者：Gianluigi Luppi、Pier Giorgio Cozzi、Magda Monari、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman、Claudia Tomasini

  DOI：10.1021/jo050257l

  日期：2005.9.1

  The aldol condensation of acetone with several isatins is described. The desired compound was obtained in quantitative yield and with good enantioselectivities up to 77%. The best results were obtained with 10 mol % H-d-Pro-l-β3-hPhg-OBn as a catalyst, resulting in the preferential formation of the (R)-enantiomer. The absolute configuration of the newly formed chiral center has been assigned by an

  描述了丙酮与几种isatins的醛醇缩合反应。以定量收率获得所需化合物，对映体选择性高达77％。的最好的结果是10％（摩尔）H-获得d -Pro-升-β 3 -hPhg-OBN作为催化剂，导致优先形成的（共- [R ）-对映体。通过分子的X射线衍射研究和CD光谱分析确定了新形成的手性中心的绝对构型。
• Fmoc-Peptide Acid Chlorides in Fragment Coupling: Synthesis of β-Casomorphin by 3+2 Divergent Approach
  作者：V. V. Suresh Babu、K. Gayathri、H. N. Gopi

  DOI：10.1080/00397919908085738

  日期：1999.1.1

  Abstract Fmoc-peptide acid chlorides are prepared and used as rapid and efficient coupling agents in fragment coupling. Thus the synthesis of the model tetrapeptide Leu-Ala-Gly-Val and P-casomorhin (Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly) are accomplished by the (2+2) and (3+2) divergent approach respectively.

  摘要 Fmoc-肽酰氯被制备并用作片段偶联中的快速有效偶联剂。因此，模型四肽 Leu-Ala-Gly-Val 和 P-酪蛋白 (Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly) 的合成分别通过 (2+2) 和 (3+2) 发散方法完成。