Fmoc-Pro-Pro-Gly-OH | 860642-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Pro-Pro-Gly-OH
• 英文别名: 2-[[(2S)-1-[(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetic acid
• CAS: 860642-17-7
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₆
• 分子量: 491.544
• InChiKey: ADIIONORQQKUPN-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Pro-Pro-Gly-OH 、 FmocProHyp(tBu)Gly-OH 、 乙酸酐 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 Ac-Pro-Hyp-Gly-Pro-Hyp-Gly-Pro-Hyp-Gly-Pro-Pro-Gly-Pro-Hyp-Gly-Pro-Hyp-Gly-Pro-Hyp-Gly-NH₂
  参考文献：
  名称：

  单个立体动力学中心调节生物分子系统中自组装的速率

  摘要：

  手性是对物理系统和抽象系统都重要的不对称性。了解分子系统如何响应其手性结构单元中的扰动可以提供对生物分子自组装，蛋白质折叠，药物设计，材料和催化等各个领域的深入了解。尽管立体化学预组织在自然界和设计的材料中具有根本的重要性，但是在生物分子系统的背景下用立体动力学原子模拟物取代手性中心的后果尚不明确。在此，我们证明用立体动力学的氮原子取代单个氨基酸的立体中心对生物分子系统的自组装具有深远的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201504459
• 作为产物：
  描述：

  L-prolylglycine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 Fmoc-Pro-Pro-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  肽键等排物：胶原三螺旋的骨架中的酯或（E）-烯烃。

  摘要：

  [结构：参见文字]胶原蛋白是动物中最丰富的蛋白质。主链酰胺基团之间的链间NH ... O = C氢键在胶原三螺旋的中间形成一个阶梯。用酯或（E）-烯烃的等氢取代给氢键的酰胺显着降低了三螺旋的构象稳定性。因此，这种重复的氢键对于胶原蛋白的结构完整性至关重要。在这种情况下，与（E）-链烯相比，酯-等排烷酯具有更高的稳定性。

  DOI：

  10.1021/ol050780m

文献信息

• A Single Stereodynamic Center Modulates the Rate of Self-Assembly in a Biomolecular System
  作者：Yitao Zhang、Roy M. Malamakal、David M. Chenoweth

  DOI：10.1002/anie.201504459

  日期：2015.9.7

  Chirality is a property of asymmetry important to both physical and abstract systems. Understanding how molecular systems respond to perturbations in their chiral building blocks can provide insight into diverse areas such as biomolecular self‐assembly, protein folding, drug design, materials, and catalysis. Despite the fundamental importance of stereochemical preorganization in nature and designed

  手性是对物理系统和抽象系统都重要的不对称性。了解分子系统如何响应其手性结构单元中的扰动可以提供对生物分子自组装，蛋白质折叠，药物设计，材料和催化等各个领域的深入了解。尽管立体化学预组织在自然界和设计的材料中具有根本的重要性，但是在生物分子系统的背景下用立体动力学原子模拟物取代手性中心的后果尚不明确。在此，我们证明用立体动力学的氮原子取代单个氨基酸的立体中心对生物分子系统的自组装具有深远的影响。
• Convenient synthesis of collagen-related tripeptides for segment condensation
  作者：Aubrey J. Ellison、Brett VanVeller、Ronald T. Raines

  DOI：10.1002/bip.22700

  日期：2015.11

  common step in the solution‐phase synthesis of typical peptides, as well as peptide fragments for subsequent coupling on a solid support. Combining known reagents that form readily separable byproducts is shown to eliminate this step, which wastes time and other resources. Specifically, activating carboxyl groups with isobutyl chloroformate or as pentafluorophenyl esters and using N‐methyl morpholine

  色谱法是典型肽段以及随后在固相载体上偶联的肽段在液相合成中的常见步骤。结合形成容易分离的副产物的已知试剂被证明可以消除这一步骤，这会浪费时间和其他资源。具体来说，用氯甲酸异丁酯或五氟苯基酯激活羧基，并使用 N-甲基吗啉作为碱，可实现无色谱合成路线，通过轻松蒸发、萃取和研磨从副产物中分离肽产物。该方法用于获取与胶原蛋白相关的三肽，例如 Fmoc-Pro-Pro-Gly-OH 和 Fmoc-Pro-Hyp(tBu)-Gly-OH，其纯度适合固相片段缩合以形成胶原蛋白模拟物肽。© 2015 威利期刊公司。
• Peptide Bond Isosteres:  Ester or (<i>E</i>)-Alkene in the Backbone of the Collagen Triple Helix
  作者：Cara L. Jenkins、Melissa M. Vasbinder、Scott J. Miller、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/ol050780m

  日期：2005.6.1

  [structure: see text] Collagen is the most abundant protein in animals. Interstrand N-H...O=C hydrogen bonds between backbone amide groups form a ladder in the middle of the collagen triple helix. Isosteric replacement of the hydrogen-bond-donating amide with an ester or (E)-alkene markedly decreases the conformational stability of the triple helix. Thus, this recurring hydrogen bond is critical to the

  [结构：参见文字]胶原蛋白是动物中最丰富的蛋白质。主链酰胺基团之间的链间NH ... O = C氢键在胶原三螺旋的中间形成一个阶梯。用酯或（E）-烯烃的等氢取代给氢键的酰胺显着降低了三螺旋的构象稳定性。因此，这种重复的氢键对于胶原蛋白的结构完整性至关重要。在这种情况下，与（E）-链烯相比，酯-等排烷酯具有更高的稳定性。