4-氧代金刚烷-1-基乙酸酯 | 63382-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氧代金刚烷-1-基乙酸酯
• 英文名称: acetic acid 2-oxo-adamantan-5-yl ester
• 英文别名: 5-acetoxy-adamantan-2-one；4-oxoadamantan-1-yl acetate；1-Acetoxy-4-adamantanon；5-Acetoxyadamantan-2-on；4-Oxo-1-adamantyl acetate；(4-oxo-1-adamantyl) acetate
• CAS: 63382-10-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• mdl: MFCD01825828
• 分子量: 208.257
• InChiKey: HXHDLUJUHIBGGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  300.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代金刚烷-1-基乙酸酯 在 4 A molecular sieve 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[(E)-5-fluoro-2-adamantyl]-2-[4-(5-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现和代谢稳定的和选择性的2-氨基-N-（金刚烷基-2-基）乙酰胺11β-羟基类固醇脱氢酶1型抑制剂。

  摘要：

  从快速代谢的1型金刚烷11β-羟基类固醇脱氢酶（11beta-HSD1）抑制剂22a开始，发现了一系列E-5-羟基-2-金刚烷胺抑制剂，例如22d和（+/-）-22f。与其他报道的物种选择性系列不同，这些化合物中的许多都是11beta-HSD1的有效抑制剂，对多种物种（人，小鼠和大鼠）的选择性都超过11beta-HSD2。这些化合物具有良好的细胞效力和改善的微粒体稳定性。在啮齿动物中的药代动力学分析表明，在22d的大鼠中测得的最大暴露量为中等至大量分布，半衰期短和药代动力学物种差异。给药后一小时，在小鼠离体测定中用（+/-）-22f证实了11beta-HSD1对肝脏，脂肪和脑组织的抑制作用。虽然5 7-二取代-2-金刚烷胺提供了更高的稳定性，一个单一的E-5位极性官能团为抑制剂提供了稳定性，效价和选择性的最佳组合。这些结果表明，已发现足以获得短效，有效和选择性11beta-HSD1抑制剂的金刚烷代谢稳定作用。

  DOI：

  10.1021/jm0609364
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-金刚烷酮 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到4-氧代金刚烷-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  发现和代谢稳定的和选择性的2-氨基-N-（金刚烷基-2-基）乙酰胺11β-羟基类固醇脱氢酶1型抑制剂。

  摘要：

  从快速代谢的1型金刚烷11β-羟基类固醇脱氢酶（11beta-HSD1）抑制剂22a开始，发现了一系列E-5-羟基-2-金刚烷胺抑制剂，例如22d和（+/-）-22f。与其他报道的物种选择性系列不同，这些化合物中的许多都是11beta-HSD1的有效抑制剂，对多种物种（人，小鼠和大鼠）的选择性都超过11beta-HSD2。这些化合物具有良好的细胞效力和改善的微粒体稳定性。在啮齿动物中的药代动力学分析表明，在22d的大鼠中测得的最大暴露量为中等至大量分布，半衰期短和药代动力学物种差异。给药后一小时，在小鼠离体测定中用（+/-）-22f证实了11beta-HSD1对肝脏，脂肪和脑组织的抑制作用。虽然5 7-二取代-2-金刚烷胺提供了更高的稳定性，一个单一的E-5位极性官能团为抑制剂提供了稳定性，效价和选择性的最佳组合。这些结果表明，已发现足以获得短效，有效和选择性11beta-HSD1抑制剂的金刚烷代谢稳定作用。

  DOI：

  10.1021/jm0609364

文献信息

• Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme
  申请人：Link T. James

  公开号：US20050277647A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention relates to compounds which are inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme. The present invention further relates to the use of inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme for the treatment of non-insulin dependent type 2 diabetes, insulin resistance, obesity, lipid disorders, metabolic syndrome, and other diseases and conditions that are mediated by excessive glucocorticoid action.

  本发明涉及抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶的化合物。本发明还涉及利用11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶的抑制剂治疗非胰岛素依赖型2型糖尿病、胰岛素抵抗、肥胖、脂质紊乱、代谢综合征以及其他由过度糖皮质激素作用介导的疾病和症状。
• Syntheses d'oxazolidines substituees par l'adamantane et de nitroxydes oxazolidines stables derives de l'adamantane
  作者：Claude Morat、André Rassat

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86649-1

  日期：1979.1

  Adamantane oxazolidine derivatives have been prepared. The corresponding mono and biradicals have molecular shapes well suited to the study of the motion anisotropy in solution.

  已经制备了金刚烷恶唑烷衍生物。相应的单自由基和双自由基具有非常适合研究溶液中运动各向异性的分子形状。
• A Facile One-Step Synthesis of 2,4-Adamantanedione
  作者：Michael M. Bobek、Udo H. Brinker

  DOI：10.1080/00397919908085947

  日期：1999.9

  Abstract 2,4-Adamantanedione (2) can be synthesized in one step by direct oxidation of adamantanone with a pyridine-chromium trioxide complex in acetic anhydride in 54% isolated yield.

  摘要 2,4-金刚烷二酮 (2) 可以通过在乙酸酐中用吡啶-三氧化铬络合物直接氧化金刚烷酮，一步合成，分离产率为 54%。
• INHIBITORS OF THE 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 ENZYME
  申请人：Pliushchev Marina A.

  公开号：US20100222316A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention relates to compounds which are inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme. The present invention further relates to the use of inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme for the treatment of non-insulin dependent type 2 diabetes, insulin resistance, obesity, lipid disorders, metabolic syndrome, and other diseases and conditions that are mediated by excessive glucocorticoid action.

  本发明涉及一种抑制11-beta-羟基类固醇脱氢酶1型酶的化合物。本发明还涉及使用11-beta-羟基类固醇脱氢酶1型酶的抑制剂治疗非胰岛素依赖性2型糖尿病、胰岛素抵抗、肥胖症、脂质代谢紊乱、代谢综合征和其他由过度糖皮质激素作用介导的疾病和病况。
• Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme
  申请人：Pliushchev Marina A.

  公开号：US08372841B2

  公开（公告）日：2013-02-12

  The present invention relates to compounds which are inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme. The present invention further relates to the use of inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme for the treatment of non-insulin dependent type 2 diabetes, insulin resistance, obesity, lipid disorders, metabolic syndrome, and other diseases and conditions that are mediated by excessive glucocorticoid action.

  本发明涉及一种11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶的抑制剂化合物。本发明还涉及使用11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶的抑制剂用于治疗非胰岛素依赖型2型糖尿病、胰岛素抵抗、肥胖症、脂质代谢紊乱、代谢综合征以及其他由过度糖皮质激素作用介导的疾病和病情。