4-hydroxyadamantan-1-yl acetate | 274908-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxyadamantan-1-yl acetate
• 英文别名: 2-Acetoxy-5-hydroxyadamantan；(4-Hydroxy-1-adamantyl) acetate
• CAS: 274908-60-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: YAJNVCORZIYGQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxyadamantan-1-yl acetate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 生成 Acetic acid (1S,3R,4R,5S,7S)-4-fluoro-adamantan-1-yl ester 、 Acetic acid (1S,3R,4S,5S,7S)-4-fluoro-adamantan-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 19 F NMR 监测的金刚烷环系统中极性取代基效应的传输

  摘要：

  一系列广泛的 (E)/(Z)-5-取代 (X)adamant-2-yl 氟化物（分别为 2 和 3）和 (E)/(Z)-4-取代 (X)adamant-1-合成并表征了基氟（分别为 4 和 5），并在几种溶剂中测量了它们的 19F 化学位移。19F 取代基化学位移 (SCS) 与极场参数 (σF) 的相关性以及与 4-取代 (X) 双环 [2.2.2] oct-1-基氟 (1) 的 19F SCS 的比较为静电场和“通过三键”电子离域（双超共轭）效应作为这些饱和系统中极性效应的长程传输模式的重要性。前一种效应不仅与空间因素（角度和距离）有关，而且与 C-F σ 键的“刚度”有关。后一种电子机制显然是调节 2 和 4 的 19F SCS 的主要因素，但由于特定的立体电子要求，在 3 和 5 中被“关闭”。©1998 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199803)36:3<181::aid-omr250>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代金刚烷-1-基乙酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-hydroxyadamantan-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  EP2172453

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Charge dispersal in 1- and 2-adamantyl cations
  作者：Cyril A. Grob、Guangyi Wang、Chengxi Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95337-1

  日期：1987.1