2-邻苄基-3-邻烯丙基-sn-甘油 | 106401-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-邻苄基-3-邻烯丙基-sn-甘油
• 英文名称: 1-O-allyl-2-O-benzyl-sn-glycerol
• 英文别名: 3-O-allyl-2-O-benzyl-sn-glycerol；2-O-benzyl-3-O-allyl-sn-glycerol；(2R)-2-phenylmethoxy-3-prop-2-enoxypropan-1-ol
• CAS: 106401-57-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: WKQVSYDAAVQSQC-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-邻苄基-3-邻烯丙基-sn-甘油 在 potassium tert-butylate 、 水 、 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-bromoethyl 2-O-benzyl-L-1-O-hexadecyl-glyceryl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of chemical intermediates of acyl or alkyl phospholipids

  摘要：

  磷脂或醚脂的前体物质是从D-甘露醇合成的，即1-O-肉豆蔻酰基-2-O-苄基-sn-甘油醇11和1-O-十六烷基-2-O-苄基-sn-甘油醇13。所涉及的化学途径涉及使用烯丙基、三苯甲基或苄基团进行顺序保护反应，通过3-O-烯丙基-sn-甘油醇。分离了十一个中间体，并首次通过其光谱学（尤其是1H核磁共振）和物理参数以及产率进行了表征。这项工作使得可以从化合物11制备化学定义的膜磷脂，以及从化合物13制备具有不同探针（如光活化、荧光或放射性基团）的细胞介质活性的醚脂。

  DOI：

  10.1139/v92-293
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 2-邻苄基-3-邻烯丙基-sn-甘油
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of L-ascorbic and D-isoascorbic acids. 2. R and S glyceraldehydes from a common intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a004

文献信息

• Synthesis of novel mimetics of the sialyl Lewis X determinant
  作者：Alexander Toepfer、Gerhard Kretzschmar、Eckart Bartnik

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02002-7

  日期：1995.12

  Mimctics of the sialyl Lewis-X determinant in which at least one sugar domain is simulated by a di-, tri- or tetraalcohol unit have been synthesized. The inhibitory potency of these compounds for E- and P-selectin mediated cell adhesion has been evaluated in cell culture assays. The receptor binding affinity of the best of these mimetics was slightly higher than that of the natural oligosaccharide

  已经合成了唾液酸化的Lewis-X决定簇的模拟物，其中至少一个糖结构域由二，三或四醇单元模拟。这些化合物对E和P选择素介导的细胞粘附的抑制能力已在细胞培养测定中进行了评估。这些最佳模拟物的受体结合亲和力略高于天然寡糖配体唾液酸路易斯X的受体结合亲和力。
• Synthesis of a lipoteichoic acid-carrier fragment of Staphylococcus aureus
  作者：Jan J. Oltvoort、Marcel Kloosterman、Constant A.A. van Boeckel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85277-5

  日期：1984.7

  benzyl groups except for the single primary alcohol required for coupling. Two of the sn -glycerol units are connected by (1→3)-interglyceridic phosphoric diester bonds. The other sn -glycerol unit is linked by a (3→6)-phosphoric diester bond to the carbohydrate unit of the glycolipid unit.

  摘要用双功能磷酸化试剂双（1-苯并三唑基）2,2,2-三溴乙基磷酸酯和2-氯苯基磷酸酯合成了含有三个甘油单元和一个糖脂单元的脂磷壁酸载体片段。通过使用苄基作为永久保护基，烯丙基，1-丙烯基和4-氧代戊酰基作为临时保护基来实现对sn-甘油衍生物的保护。除了偶合所需的单一伯醇外，糖脂单元受苄基保护。Sn-甘油单元中的两个通过（1→3）-甘油间磷酸二酯键连接。另一个sn-甘油单元通过（3→6）-磷酸二酯键与糖脂单元的碳水化合物单元连接。
• Phosphatidyl oligoglycerols
  申请人：Max-Planck-Gesselschaft zur Forderung Der Wissenschaften E.V.

  公开号：US20040213836A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  In order to form liposomes with a longer half-life in blood, use is made of defined formula (A) 1

  为了制造在血液中半衰期更长的脂质体，使用定义的公式(A)1。
• PHOSPHATIDYL OLIGOGLYCEROLS
  申请人：——

  公开号：US20020090383A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  In order to form liposomes with a longer half-life in blood, use is made of defined compounds with the general formula (A) 1

  为了制造半衰期更长的脂质体以在血液中应用，使用具有一般公式（A）1的定义化合物。
• Carbohydrate mimetics having antiadhesive properties
  申请人：Glycorex AB

  公开号：US06136790A1

  公开（公告）日：2000-10-24

  The invention relates to carbohydrate mimetics, which inhibit the binding of selectin to carbohydrate ligands, of the formula I ##STR1## excluding the compounds sialyl-Lewis-X and -A and their derivatives which, instead of an N-acetyl group, carry the substituents N.sub.3, NH.sub.2 or OH or which, instead of fucose, carry glycerol, and pharmaceutical compositions and diagnostic agents containing these derivatives, and methods for using these pharmaceutical compositions and diagnostic agents.

  本发明涉及一种碳水化合物类似物，其可以抑制选择素与碳水化合物配体的结合，该类似物的化学式为I ##STR1## 不包括带有N.sub.3，NH.sub.2或OH取代基的N-乙酰基-唾液酸-Lewis-X和-A化合物及其衍生物，或者代替岩藻糖的甘油类似物，以及含有这些衍生物的制药组合物和诊断试剂，以及使用这些制药组合物和诊断试剂的方法。